CAS: 54078-29-4
分子式: C11H6N2O
分子量: 182.18
中文名稱: 1,8-二氮雜-9-芴酮
1,8-二氮-9-芴酮
DFO
英文名稱: 1,8-diazafluoren-9-one
1,8-diazafluoran-9-one
性質描述: 橙黃色結晶,熔點229-231℃,與氨基酸形成高熒光衍生試劑,激發波長470nm,發射波長570nm,廣泛用于潛指紋檢測,特別對紙質材料上的潛指紋有非常高的靈敏度。
合成步驟:
第1步:由2-甲氧基苯胺合成2-甲氧基-4-硝基苯胺;
第2步:2-甲氧基-4-硝基苯胺還原生成2-甲氧基對苯二胺硫酸鹽;
第3步:2-甲氧基對苯二胺硫酸鹽進行兩次Skraup喹啉環合成,生成5(6)-甲氧基-4,7-二氮雜菲;
第4步:5(6)-甲氧基-4,7-二氮雜菲氧化生成4,7-二氮雜菲-5,6-二酮;
第5步:4,7-二氮雜菲-5,6-二酮在堿性水溶液中縮環,得到1,8-二氮-9-芴酮。
用途: DFO屬于氨基酸、多肽熒光分析試劑。DFO與α-氨基酸反應,生成一種呈現強熒光的紅色產物。近年來,在汗指紋顯示鑒定方面獲得新應用,檢測靈敏度遠優于現有的汗指紋檢驗試劑。
作為發光層材料應用于有機電致發光器件上,它的衍生物具有有機電致發光器件具有良好的光電性能,能夠滿足面板制造企業的要求。
參考文獻:
1、4,5-二氮芴-9-酮衍生物及配位聚合物的合成、結構與性質研究 邵奎占 東北師范大學 2005-06-01 碩士 1