CAS: 51863-60-6
分子式: C8H8O3
分子量: 152.15
中文名稱: 3,5-二羥基苯乙酮
英文名稱: 3',5'-dihydroxyacetophenone
3,5-Dihydroxy acetophenone
3,5-dihydroxylacetophenone
性質描述: 該品為類白色結晶性粉末。熔點147-151℃。
合成步驟:
1、以3,5-二羥基苯甲酸為原料，以低分子醇為溶劑，在濃硫酸存在下回流8~15h，反應液經蒸餾、萃取、干燥、旋蒸，得固體3,5-二羥基苯甲酸酯，所用低分子醇與3,5-二羥基苯甲酸的摩爾比為12~22：1，所用濃硫酸與3,5-二羥基苯甲酸的摩爾比為1：3~5；
2、將第一步所得3,5-二羥基苯甲酸酯與芐基化試劑、縛酸劑和催化劑在丙酮中回流反應15~30h，反應液經抽濾、回收丙酮、萃取、干燥、旋蒸、抽濾，得固體3,5-二芐氧基苯甲酸酯，所用芐基化試劑與3,5-二羥基苯甲酸酯的摩爾比為2~4：1，所用縛酸劑與3,5-二羥基苯甲酸酯的摩爾比為2~4：1，所用催化劑與3,5-二羥基苯甲酸酯的重量比為1：20~30，所用丙酮與3,5-二羥基苯甲酸酯的重量比為4~7：1；
3、將第二步所得3,5-二芐氧基苯甲酸酯在75~85℃，以低分子醇為溶劑，與堿的水溶液回流反應4~8h后，蒸出低分子醇，調節反應液pH=2，析出固體，抽濾，濾餅經洗滌、干燥得固體3,5-二芐氧基苯甲酸，所用堿的水溶液中堿與3,5-二芐氧基苯甲酸酯的摩爾比為1~4：1，所用低分子醇與3,5-二芐氧基苯甲酸酯的重量比2~6：1；
4、以鹵代烷烴為溶劑，N，N-二甲基甲酰胺為催化劑，將第三步所得3,5-二芐氧基苯甲酸與酰氯化試劑回流反應3~6h，蒸出溶劑得到固體，將此固體溶于乙腈中并于0℃滴加入含有親核試劑、絡合劑、三乙胺和乙腈的混合體系中，室溫反應5~12h，以鹽酸淬滅反應，然后經萃取、干燥、旋蒸，得3,5-二芐氧基苯甲酰衍生物，所用酰氯化試劑與3,5-二芐氧基苯甲酸的摩爾比為2~6：1，所用N，N-二甲基甲酰胺與3,5-二芐氧基苯甲酸的重量比為1：13~34，所用鹵代烷烴與3,5-二芐氧基苯甲酸的重量比為8~20：1，所用親核試劑與3,5-二芐氧基苯甲酸的摩爾比為1~3：1，所用絡合劑與3,5-二芐氧基苯甲酸的摩爾比為1~3：1，所用三乙胺與3,5-二芐氧基苯甲酸的摩爾比為2~4：1，所用乙腈與3,5-二芐氧基苯甲酸的重量比為7~14：1；
5、將第四步所得3,5-二芐氧基苯甲酰衍生物在堿的水溶液中回流8~12h，然后將反應液用酸調至pH=1，再回流反應3~6h，反應液經萃取、干燥、旋蒸，得固體3,5-二芐氧基苯乙酮，所用堿的水溶液中堿與3,5-二芐氧基苯甲酰衍生物的摩爾比為2~5：1；
6、以低分子醇為溶劑，在金屬催化劑作用下，使第五步所得3,5-二芐氧基苯乙酮與氫氣在室溫下反應0.5~3h，經抽濾、旋蒸、干燥，得3,5-二羥基苯乙酮，所用金屬催化劑與3,5-二芐氧基苯乙酮的重量比為1：10~20，所用低分子醇與3,5-二芐氧基苯乙酮的重量比為3~7：1，加氫壓力是常壓至5MPa。
用途: 藥物特布他林、班布特羅等的重要中間體。D-色氨酸和白藜蘆醇中間體。
參考文獻:
1 3,5-二羥基苯乙酮的合成 秦瑛;王效山;余明;范更強 安徽化工 1999 (2),27,43
2 3,5-二羥基苯乙酮合成研究 陸振榮;王梅琴;吳艷 陜西化工 1998 (1),30-31
3 3, 5-二羥基苯乙酮的合成 唐鶴;夏暢斌;李德良;鄭志國 中國醫藥工業雜志 1998 (11),521-522
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