乙酰水楊酸（阿司匹林）

一．實驗目的

1．  學習以酚類化合物作原料制備酯的原理和實驗方法。

2．  鞏固重結晶操作方法。

二．實驗原理

三．實驗裝置

        無特殊裝置。

四．試劑與器材

試劑：水楊酸、乙酸酐、濃硫酸、10％碳酸氫鈉溶液，20％鹽酸，1％三氯化鐵溶液

器材：錐形瓶、燒杯

五．實驗步驟

在100mL錐形瓶中依次加入1.38g水楊酸（0.01mol），4mL乙酸酐（0.01mol），4mL乙酸酐（0.04mol）和4滴濃硫酸搖勻，使水楊酸溶解。

將錐形瓶置于60~70℃的熱水浴中，加熱10min，并不時地振搖。然后，停止加熱，待反應混合物冷卻至室溫后，緩緩加入15mL水，邊加水邊振搖(注意，反應放熱，操作應小心)。將錐形瓶放在冷水浴中冷卻，有晶體析出、抽濾，并用少量冷水洗滌，抽干，得乙酰水楊酸粗產品。

將粗產品轉入到100mL燒杯中，加入10％碳酸氫鈉水溶液，邊加邊攪拌，直到不再有二氧化碳產生為止。抽濾，除去不溶性聚合物(水楊酸自身聚合)。再將濾液倒入100mL燒杯中，緩緩加入10mL20％鹽酸，邊加邊攪拌，，這時會有晶體逐漸析出。將此反應混合物置于冰水浴中，使晶體盡量析出。抽濾，用少量冷水洗滌 次，然后抽干，取少量乙酰水楊,溶入幾滴乙醇中，并滴加 滴1％三氯化鐵溶液，如果發生顯色反應，說明仍有水楊酸存在，產物可用乙醇－水混合溶劑重結晶：即先將粗產品溶于少量沸乙醇中，再向乙醇溶液中添加熱水直至溶液中出現混濁，再加熱至溶液澄清透明（注意：加熱不能太久，以防乙酰水楊酸分解），靜置慢慢冷卻、過濾、干燥、稱重、測定熔點并計算產率。

乙酰水楊酸受熱易分解，熔點不明顯，測定時，可先加熱至110℃左右，再將待測樣品置入其中測定。

六．注意事項

1．  乙酸酐和濃硫酸均具有腐蝕性，量取時應小心。

2．  反應結束后，多余的乙酸酐發生水解，這是放熱反應，操作應小心。

3．  在重結晶時，其溶液不宜加熱過久，也不宜用高沸點溶劑，因為在高溫下乙酰水楊酸易發生分解。

七．實驗結果與討論

乙酰水楊酸為白色針狀晶體，熔點 132~135℃，稱量，計算產率，測定熔點。

八．思考題

1．  水楊酸與乙酸酐的反應過程中濃硫酸起什么作用？

2．  純的乙酰水楊酸不會與三氯化鐵溶液發生顯色反應。然而，在乙醇－水混合溶劑中經重結晶的乙酰水楊酸，有時反而會與三氯化鐵溶液發生顯色反應，這是為什么？

3．  水楊酸與乙酸酐反應結束后，如果不采用碳酸氫鈉成鹽、鹽酸酸化的方法分離聚合物雜質，可否加擬定一個分離的方案？