結構式
CAS: 498-02-2
分子式: C9H10O3
分子量: 166.18
中文名稱: 3-甲氧基-4-羥基苯乙酮
4-羥基-3-甲氧基苯乙酮
香莢蘭乙酮
乙酰香草酮
香草乙酮
香草酮
英文名稱: 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethanone
3-metoksy-4-hydroksyacetofenon
4'-hydroxy-3'-methoxyacetophenone
acetoguaiacon
性質描述: 香草酮天然存在于夾竹桃科植物羅布麻(Apocynum venetumL.)的根,加拿大麻(A.cannabinum L.)的根、莖等植物中。可用化學合成方法制得。呈白色結晶性粉末,具有弱的香草嗅味。微溶于冷水,易溶于熱水、乙醇、苯、氯仿及乙醚,不溶于石油醚,熔點112-115℃,沸點263-265℃,閃點125.5℃,密度 1.158g/cm3。
生產方法: 愈創木酚與溴代正丙烷經丙基化反應得1-正丙氧基-2-甲氧基苯;1-正丙氧基-2-甲氧基苯與乙酸酐經傅-克乙酰基化反應得3-甲氧基-4-正丙氧基苯乙酮和3-丙氧基-4-甲氧基苯乙酮的混合物;以無水氯化鋁對3-甲氧基-4-正丙氧基苯乙酮和3-丙氧基-4-甲氧基苯乙酮進行選擇性脫丙基反應合成了香草乙酮和異香草乙酮,對二者進行分離,得香草酮成品。
質量標準:
外觀 類白色結晶或粉末
含量 大于99%
熔點 113-116℃
鑒定 紅外與標準圖譜符合
用途: 香草乙酮用于香料工業也是重要的有機合成原料,可用于合成精神類藥物伊潘立酮和多種新型抗瘧藥。同時也是一種常用的抗氧化劑,是目前公認的特異性煙酰胺腺嘌呤二核苷酸氧化酶抑制劑,在醫學上還常用作強心劑和利尿藥。
異香草乙酮苯環連有羥基、甲氧基和乙酰基三個官能團,作為多官能團化合物在有機合成中有著極為重要的作用,不僅用于合成具有高效抗腫瘤活性的強效微管蛋白聚集抑制劑康普立停類似物,也用于合成高抗炎活性的非甾體類物質和新的選擇性磷酸二酯酶IV型抑制劑等,具有廣泛的用途。
香草乙酮也是NADPH氧化酶抑制劑。藥理實驗證明,它對家兔有利膽作用。對大鼠子宮有收縮作用,對蛙心有抑制作用。具有抗關節炎活性。可作為抗氧化劑
參考文獻:
1、SFOD-LPME-HPLC測定金線蓮中對羥基苯乙酮和香草乙酮 楊曉靈; 廖小英; 黃媛; 潘清清; 黃麗英 中國醫院藥學雜志 2016-11-18 15:13 期刊 4
2、兩種香草類有機物的二元及三元體系固液相平衡研究 李金煥 北京化工大學 2015-06-01 碩士
3、并發合成香草乙酮和異香草乙酮 黃偉彬;杜加磊;杜彩彥;劉宏偉;廖道華 合成化學 2013-08-20 期刊
4、香草乙酮對大鼠心肌再灌注損傷的保護作用 焦向英; 趙曉琴; 張燕; 趙榮瑞 中國預防醫學雜志 2010-03-15 期刊 2