CAS: 496-16-2
分子式: C8H8O
分子量: 120.15
中文名稱: 香豆滿
香豆冉
氧雜茚滿
苯并二氫呋喃
2,3-二氫苯并呋喃
英文名稱: coumaran
2,3-dihydrobenzofuran
性狀描述: 無色至微黃色液體,沸點188-189℃ ,密度1.065 g/mL(25℃),折光率n20/D 1.549。
制備:步驟1 2-苯氧基乙醇的合成
向10000m L 三頸圓底瓶中加人200ml無水乙醇, 將金屬鈉(23g) 溶于其中, 再分別加人苯酚(94g, 900mL)、2-氯乙醇(700mL) , 加熱回流至反應混合物呈中性。反應過程中跑板跟蹤反應情況(展開劑: 氯仿:甲醇:苯=200:1:1 ; Rf=0.3)。用旋轉蒸發儀減壓蒸餾除去乙醇, 加500mL蒸餾水,然后用乙醚萃取三次( 每次約400mL), 并分別用稀氫氧化鈉液及蒸餾水洗滌幾次( 除去苯酚)。然后常壓蒸餾除去乙醚, 剩余物在減壓下蒸餾, 收集163-166℃(18mmHg) 的餾分即得。該醚是無色稠狀液體,bp : 240-246℃, 折光率: 1.532 ,d:1.1002 , 不溶于水, 但溶于醚及醇(產率: 75 % )。
步驟2 2,3-二氫苯并吠喃的合成
向250m L 三頸圓底燒瓶中加人2-苯氧基乙醇(50g) 和氯化鋅(5g), 混合攪拌加熱至225 ℃回流,然后緩慢降至190℃回流。反應超過5h, 反應過程中跑板跟蹤反應( 展開劑: 氯仿:甲醇:苯=20:1:1 ; Rf =0.6)。冷卻, 減壓蒸餾, 收集(88-90) ℃( 18mmHg)的餾分得標題化合物。該化合物為無色液體,b p : 188-189℃ ,折光率: 1.549 ,d 1.053 , 產率: (70% )。
質量標準:
外觀 無色至微黃色液體
含量 ≥99.0%
水分 ≤0.5%
用途:一種精細化工原料,廣泛應用于三環類化合物的合成,同時還是合成近年來發現的一些重要藥物的中間原料。如抗腫瘤制劑苯并呋喃磺酰脲類化合物l1 ]、HIV蛋白酶抑制劑氨基酸羥乙氨代磺酰、基質金屬蛋白酶抑制劑芳代亞磺酰胺基異肟羥酸等。
參考文獻:
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2 2,3-二氫苯并呋喃-5-磺酰胺衍生物的制備方法 中國專利 1987 專利號:CN85107226|1985.9.28|1987.4.8|
3 用作抗炎劑的取代肉桂基-2,3-二氫苯并呋喃和類似物的制造方法 中國專利 1987 專利號:CN85107235|1985.9.24|1987.4.1|
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7 Pbf-NCS(2,2,4,6,7-五甲基二氫苯并呋喃-5-磺酰基異硫氰酸酯)的合成 寇景平;羅旭陽;秦翠英;高俊杰;李繼貞 化學試劑 2009 (1),67-68,70