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    香豆滿

    規格:99%
    包裝:25kg/桶
    最小購量:1
    CAS:496-16-2
    分子式:C8H8O
    分子量:120.15

    結構式
                 

    CAS: 496-16-2
    分子式: C8H8O
    分子量: 120.15
     
    中文名稱: 香豆滿
                         香豆冉
                         氧雜茚滿
                         苯并二氫呋喃

                         2,3-二氫苯并呋喃

    英文名稱: coumaran
                         2,3-dihydrobenzofuran
     
    性狀描述: 無色至微黃色液體,沸點188-189℃ ,密度1.065 g/mL(25℃),折光率n20/D 1.549。

    制備:步驟1 2-苯氧基乙醇的合成
      向10000m L 三頸圓底瓶中加人200ml無水乙醇, 將金屬鈉(23g) 溶于其中, 再分別加人苯酚(94g, 900mL)、2-氯乙醇(700mL) , 加熱回流至反應混合物呈中性。反應過程中跑板跟蹤反應情況(展開劑: 氯仿:甲醇:苯=200:1:1 ; Rf=0.3)。用旋轉蒸發儀減壓蒸餾除去乙醇, 加500mL蒸餾水,然后用乙醚萃取三次( 每次約400mL), 并分別用稀氫氧化鈉液及蒸餾水洗滌幾次( 除去苯酚)。然后常壓蒸餾除去乙醚, 剩余物在減壓下蒸餾, 收集163-166℃(18mmHg) 的餾分即得。該醚是無色稠狀液體,bp : 240-246℃, 折光率: 1.532 ,d:1.1002 , 不溶于水, 但溶于醚及醇(產率: 75 % )。

    步驟2 2,3-二氫苯并吠喃的合成
     向250m L 三頸圓底燒瓶中加人2-苯氧基乙醇(50g) 和氯化鋅(5g), 混合攪拌加熱至225 ℃回流,然后緩慢降至190℃回流。反應超過5h, 反應過程中跑板跟蹤反應( 展開劑: 氯仿:甲醇:苯=20:1:1 ; Rf =0.6)。冷卻, 減壓蒸餾, 收集(88-90) ℃( 18mmHg)的餾分得標題化合物。該化合物為無色液體,b p : 188-189℃ ,折光率: 1.549 ,d 1.053 , 產率: (70% )。

     
    質量標準:
    外觀  無色至微黃色液體
    含量  ≥99.0% 
    水分  ≤0.5%
     
    用途:一種精細化工原料,廣泛應用于三環類化合物的合成,同時還是合成近年來發現的一些重要藥物的中間原料。如抗腫瘤制劑苯并呋喃磺酰脲類化合物l1 ]、HIV蛋白酶抑制劑氨基酸羥乙氨代磺酰、基質金屬蛋白酶抑制劑芳代亞磺酰胺基異肟羥酸等

    參考文獻:
    1 新的二氫苯并呋喃-和苯并二氫吡喃一羧酰胺衍生物及其制備方法以及作為精神抑制藥的應用    中國專利  1987 專利號:CN87100978|1987.1.28|1987.9.16| 
    2 2,3-二氫苯并呋喃-5-磺酰胺衍生物的制備方法    中國專利  1987 專利號:CN85107226|1985.9.28|1987.4.8| 
    3 用作抗炎劑的取代肉桂基-2,3-二氫苯并呋喃和類似物的制造方法    中國專利  1987 專利號:CN85107235|1985.9.24|1987.4.1| 
    4 二氫苯并呋喃衍生物及其制備和用途    中國專利  1994 專利號:CN-1092774|1994.03.17|1994.09.28| 
    5 5-氟-2,3-二氫苯并呋喃的合成  張留印;王國平;周臻;劉妮  中國醫藥工業雜志  2005  (6),324-325 
    6 3-(2,3-二氫苯并呋喃-5-基)丙酸的合成  萬杰;吳成龍;李梅;鄧勇  中國醫藥工業雜志  2010  (1),14-16 
    7 Pbf-NCS(2,2,4,6,7-五甲基二氫苯并呋喃-5-磺酰基異硫氰酸酯)的合成  寇景平;羅旭陽;秦翠英;高俊杰;李繼貞  化學試劑  2009  (1),67-68,70

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