結構式
                

CAS: 4876-10-2
分子式:  C10H8BrNO
分子量:  238.08

中文名稱:  4-溴甲基喹啉-2-酮
                   4-溴甲基喹啉酮
                   溴甲基喹啉酮
　　　       4-溴甲基喹喏酮

英文名稱:  4-Bromomethyl-2-quinolinol
                   4-Bromomethyl-1,2-dihydroquinoline-2-one

性質描述:  白色或類白色晶體狀粉末。

生產工藝: 以苯胺為原料，經雙乙烯酮在甲苯中酰化得乙酰乙酰苯胺，在氯仿中溴化得溴乙酰乙酰苯胺，然后在濃硫酸中環合制得4-溴甲基喹啉酮。

制備:
1、乙酰乙酰苯胺的制備
將100ml甲苯、46ml苯胺依次加入反應瓶中，攪拌混合。在冷卻下滴加37.5ml雙乙烯酮溶于50ml甲苯的溶液，1h后滴加完畢，然后加熱至80℃攪拌反應0.5h。減壓蒸去甲苯，向剩余物中加入100ml50%乙醇，室溫攪拌20min，冷卻放置析晶。抽濾、干燥后得中間體2的白色結晶83.54g，mp82～84℃，收率94.4%。

2、溴乙酰乙酰苯胺的制備
將70.8g2、170ml氯仿依次投入反應瓶中，在加熱攪拌下滴加70.4g溴素溶于65ml氯仿中的溶液，溫度控制在60～65℃，2h滴加完畢，繼續保溫攪拌1h。反應畢，降溫至室溫靜置析晶。抽濾，用少量氯仿、無水乙醇各洗滌一次，干燥后得溴化產物3的白色結晶73.7g，mp130～133℃(分解)，收率72%。

3、4-溴甲基-2(H)-喹啉酮的制備將64g溴化產物3、250ml濃硫酸依次投入反應瓶中，加熱至80～85℃攪拌反應2h。冷卻至室溫，將反應液倒入大量冰水中，同時充分攪拌。抽濾，水洗至中性，干燥后得產品1的類白色蓬松固體54.7g，mp255～258℃(分解)，收率92%，含量98.6%(高效液相色譜法測定)。

質量指標:
外觀              類白色粉末
純度              ≥98%
干燥失重　 ≤0.5%

用途:  瑞巴匹特(Rebamipide)中間體R-2；是N-取代苯氧烷胺類心血管藥物和抗胃腸潰瘍藥物的重要中間體。

參考文獻:
1 基于2-喹啉酮的新型雜環化合物合成方法研究 趙偉 渤海大學 2014-06-01 碩士
2 反相高效液相色譜測定4-溴甲基-2(1H)-喹啉酮的含量 劉貴花; 唐守萬; 潘富友 應用化工 2010-08-28 期刊
3 基于2-鹵甲基-3-喹啉甲酸乙酯的反應研究進展 符鑫博; 王東方; 趙雅楠; 李陽; 高文濤 化學研究與應用 2016-11-15 期刊
4 4-溴甲基-2(H)-喹啉酮的合成研究 李新陽; 嚴共高; 謝元城; 任瑞平 廣東化工 2014-03-30 期刊
5 以2-氯甲基-4-甲基(4-溴甲基)-3-喹啉甲酸乙酯為骨架的雜環化合物的設計、合成與表征 邢學達 渤海大學 2015-06-01 碩士 
6 含喹啉骨架的新型雜環化合物的合成與表征 李鳳 渤海大學 2012-06-01 碩士
7 丙酮二羧酸及其衍生物的合成研究 余曉婷 浙江工業大學 2011-04-01 碩士
8 多取代喹啉衍生物的合成研究 張麗娟 華東師范大學 2011-04-01 碩士
9 苯并吡喃及喹啉酮衍生物的合成新方法研究 方亮亮 河南師范大學 2013-05-01 碩士