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    硫唑嘌呤

    非售品
    CAS:446-86-6
    分子式:C9H7N7O2S
    分子量:277.29

    結構式
        

    CAS:   446-86-6
    分子式:   C9H7N7O2S
    分子量:    277.29

    中文名稱:    硫唑嘌呤
                         依木蘭
                         依米蘭
                         6-(1-甲基-4-硝基咪唑-5-硫基)嘌呤

    英文名稱:    6-((1-methyl-4-nitroimidazol-5-yl)thio)-purin
                       6-((1-methyl-4-nitro-1h-imidazol-5-yl)thio)-1h-purin
                         azamun
                         azanin

    性質描述:  該品為淡黃色輕質結晶性粉末或針狀結晶體,熔點243-244(分解)。易溶于堿性溶液,極微溶于乙醇,幾乎不溶于水。無臭,味微苦。

    生產方法:  以草酸二乙酯為原料,經胺化;環合;氯化;硝化;縮合而得。
            1.胺化將草酸二乙酯及甲醇投入反應鍋中,冷卻至20℃以下,通入干燥的甲胺氣體到飽和后冷卻到10℃以下,析出結晶,過濾烘干,得乙二酰二甲胺,熔點為210-212℃,收率95.8%。

      2.環合、氯化將過量的乙二酰二甲胺和五氯化磷分次投入反應鍋中,在70-80℃下保溫2h,放置過夜,減壓蒸出氧氯化磷,溫度不超過100℃,冷卻,加入冰水,攪拌,用30-40%堿液調節pH為9-10,靜置。分出油狀物,母液冷卻,析出無機鹽后過濾,用氯仿洗滌,并用氯仿抽提母液。合并油層及氯仿層,回收氯仿,減壓蒸餾,收集沸點110-115℃(4.0kPa)餾分,得1-甲基-5-氯咪唑。收率為52%。

      3.硝化將1-甲基-5-氯咪唑加入搪玻璃反應鍋,然后冷卻下加入硝酸。繼續在冷卻下滴加硫酸,加畢,在100℃反應2h,再冷卻,加入冰水析出產品,經過濾干燥得-5氯-1-甲基-4-硝基咪唑。收率為86%。

      4.縮合將6-巰基嘌呤;氫氧化鈉;水和5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑一起煮沸4h,反應產物用乙酸調節pH至析出硫唑嘌呤。

    用途:  用作免疫抑制藥,抗腫瘤藥。

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