結構式
CAS: 446-86-6
分子式: C9H7N7O2S
分子量: 277.29
中文名稱: 硫唑嘌呤
依木蘭
依米蘭
6-(1-甲基-4-硝基咪唑-5-硫基)嘌呤
英文名稱: 6-((1-methyl-4-nitroimidazol-5-yl)thio)-purin
6-((1-methyl-4-nitro-1h-imidazol-5-yl)thio)-1h-purin
azamun
azanin
性質描述: 該品為淡黃色輕質結晶性粉末或針狀結晶體,熔點243-244(分解)。易溶于堿性溶液,極微溶于乙醇,幾乎不溶于水。無臭,味微苦。
生產方法: 以草酸二乙酯為原料,經胺化;環合;氯化;硝化;縮合而得。
1.胺化將草酸二乙酯及甲醇投入反應鍋中,冷卻至20℃以下,通入干燥的甲胺氣體到飽和后冷卻到10℃以下,析出結晶,過濾烘干,得乙二酰二甲胺,熔點為210-212℃,收率95.8%。
2.環合、氯化將過量的乙二酰二甲胺和五氯化磷分次投入反應鍋中,在70-80℃下保溫2h,放置過夜,減壓蒸出氧氯化磷,溫度不超過100℃,冷卻,加入冰水,攪拌,用30-40%堿液調節pH為9-10,靜置。分出油狀物,母液冷卻,析出無機鹽后過濾,用氯仿洗滌,并用氯仿抽提母液。合并油層及氯仿層,回收氯仿,減壓蒸餾,收集沸點110-115℃(4.0kPa)餾分,得1-甲基-5-氯咪唑。收率為52%。
3.硝化將1-甲基-5-氯咪唑加入搪玻璃反應鍋,然后冷卻下加入硝酸。繼續在冷卻下滴加硫酸,加畢,在100℃反應2h,再冷卻,加入冰水析出產品,經過濾干燥得-5氯-1-甲基-4-硝基咪唑。收率為86%。
4.縮合將6-巰基嘌呤;氫氧化鈉;水和5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑一起煮沸4h,反應產物用乙酸調節pH至析出硫唑嘌呤。
用途: 用作免疫抑制藥,抗腫瘤藥。
硫唑嘌呤
非售品
CAS:446-86-6
分子式:C9H7N7O2S
分子量:277.29