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    鄰氟苯乙酮

    規格:99%
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    CAS:445-27-2
    分子式:C8H7FO
    分子量:138.14

    結構式
                 

    CAS: 445-27-2
    分子式:C8H7FO
    分子量:138.14
     
    中文名稱: 鄰氟苯乙酮
                         2'-氟苯乙酮
                         2-氟苯乙酮

    英文名稱: 2'-fluoroacetophenone
     
    性狀描述: 無色透明至淺黃色或淺綠色液體,沸點為187-189℃,密度1.137 g/mL(20℃),折光率n20/D 1.507
     
    用途: 可用作起始原料合成富馬酸沃諾拉贊。富馬酸沃諾拉贊(Vonoprazan Fumarate、Takecab),是由日本武田制藥公司開發的鉀離子競爭性酸阻滯劑,用于治療糜爛性食管炎、胃潰瘍、十二指腸潰瘍、幽門螺桿菌根除等。

    合成步驟:
    (1)以2'-氟苯乙酮(化合物Ⅱ)為起始原料,以乙醇為溶劑,與烯丙基胺(化合物Ⅲ)進行縮合,得到化合物Ⅳ;
    (2)化合物Ⅳ在銅催化劑的催化下,在提供配體的情況下,進行關環反應,得到化合物Ⅴ;
    (3)化合物Ⅴ與吡啶-3-磺酰氯(化合物Ⅵ)進行磺酰胺化反應,生成化合物Ⅶ;
    (4)化合物Ⅶ利用N-溴代丁二酰亞胺(NBS)進行溴代反應,生成化合物Ⅷ;
    (5)化合物Ⅷ在催化劑和堿的作用下與一甲胺鹽酸鹽進行胺化反應,得到沃諾拉贊堿(化合物Ⅸ);
    (6)沃諾拉贊堿在溶劑中與富馬酸成鹽,得到富馬酸沃諾拉贊(化合物Ⅰ)。

    參考文獻:
    1 富馬酸沃諾拉贊的合成工藝 余倩盈; 劉育; 姚凱; 李建其; 王冠 中國醫藥工業雜志 2016-11-17 09:29 期刊
    2 D/L鄰氟扁桃酸的合成研究 劉飛孟; 林原斌; 陳紅飆 有機氟工業 2004-03-30 期刊
    3 依利色林合成工藝研究及其順反異構體的分離 顏永金 天津大學 2008-06-01 碩士
    4 核磁共振儀用于教學實驗的探索 毛秋平; 梁向暉; 鐘偉強 廣州化工 2015-04-08 期刊
    5 富馬酸依利色林的合成 張越; 李玲; 羅振福; 烏恩 中國醫藥工業雜志 2010-02-10 期刊

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