CAS: 4299-07-4
分子式: C11H13NOS
分子量: 207.29202
中文名稱: 丁基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮
英文名稱: 2-butyl-1,2-Benzisothiazol-3(2H)-one
質量指標:
外觀 淡黃色透明液體
含量 20%;45%;95%
相對密度 1.15~1.18
熱穩定性 >300℃
pH值 2.5~3.5
用途:本品能有效殺滅真菌、細菌、酵母菌及部分藻類,可以用于彈性體,防水材料,人造革,膠粘劑等,譬如鞋底,膠棍,人造革,地板革,汽車內飾件,建筑密封膠,墻紙等。
在單環異噻唑啉酮中, 當R′為正辛基時, 其殺菌效果最佳。
制備:
1 2,2'-二硫二苯甲酸的合成
1.1 重氮鹽的制備
在1L 燒杯中加入250mLH2O , 68.5g(0.5mol)鄰氨基苯甲酸和100mL 濃鹽酸, 在冰浴中攪拌冷卻至5 ℃以下, 滴加預冷的亞硝酸鈉溶液(34.5g NaNO2 溶于150mL 水中), 在5 ℃以下攪拌約10min , 得到重氮鹽備用。
1.1 重氮鹽的硫代
把預先制好的Na2S2 溶液冷卻至5 ℃, 在攪拌下滴加入重氮鹽, 撤去冰浴, 在室溫下攪拌至無氣泡放出, 加入濃鹽酸調節pH =4 , 過濾, 水洗.濾渣加入1000mL 0.5mol 碳酸鈉, 煮沸幾分鐘.濾去不溶物, 濾液用鹽酸中和至pH =3 ~ 4 , 重新析出固體, 過濾, 水洗, 干燥, 得米黃色粉末(Ⅰ)73g , 收率95.4 %,m.p286 ~ 290 ℃(用差熱分析儀),(文獻值[ 6]289 ~ 290 ℃).
2 2,2'-二硫二苯甲酰氯的合成
中間體(Ⅰ)30.6g (0.1mol), 在室溫下滴加新蒸的SOCl2 100mL(0.5mol), 再加入吡啶8mL , 在回流冷凝管上接循環水泵及堿液吸收瓶, 不斷把生成的HCl 和SO2 氣體抽去.在60 ℃水浴中回流3h.減壓蒸去過量的氯化亞砜, 得黃色固體.過濾, 用小量丙酮洗, 真空干燥過夜,得中間體(Ⅱ)32g , 粗收率為93.3 %, m.p158 ℃。
3 N-正辛基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮的合成
3.1 2-硫溴苯甲酰氯的合成
中間體(Ⅱ)10g(0.03mol)加50mL CCl4 , 開始滴加溴7.2g(0.045mol), 在水浴中回流至溴顏色退去.減壓蒸去溶劑, 得紫紅色固體(Ⅲ)11.5g , 收率為79.3 %。
3.2 N-正辛基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮的合成
在三口瓶中加入11.5g (0.048mol)中間體(Ⅲ)和50mL 吡啶, 在室溫下滴加12.3g(0.096mol)正辛胺的吡啶溶液.加完后, 繼續反應若干小時, 減壓蒸去溶劑, 得紅棕色粘稠物,用醇水混合溶劑重結晶, 干燥后得到棕色粉末狀產物(Ⅳ)9.15g , 收率72.5 %, m.p.108 ℃。
參考文獻:
1 N-正辛基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮的合成研究 李育麟; 李淑璉; 李志勇 華南師范大學學報(自然科學版) 1997-11-30 期刊
2 具有生物活性的苯并異噻唑啉酮衍生物研究(Ⅱ) 王濤 華中師范大學 2000-11-28 碩士