結構式
CAS: 42823-46-1
分子式: C8H9N3O2.HCl
分子量: 215.63
中文名稱: 對胍基苯甲酸鹽酸鹽
鹽酸4-胍基苯甲酸
英文名稱: 4-guanidinobenzoic acid hydrochloride
性質描述:白色結晶體,熔點(267~268℃)下分解,鑒別反應應顯深紅色,水溶液在202nm和251nm處有最大紫外吸收。水溶液無色澄清,pH值應為3.0~5.0。
生產方法:以對氨基苯甲酸為起始原料,水浴加熱至50℃,與單氰胺進行反應,然后加入5%的鹽酸溶液使產品析出,一步合成對胍基苯甲酸鹽酸鹽。
質量標準:
外觀 白色結晶體
含量 ≥99.0%
熔點 277-280℃
干失 ≤0.2%
pH值 6-7
用途:對胍基苯甲酸是藥物合成中一種重要的有機中間體。化學性質穩定。因其可溶性差。常以鹽酸鹽的形式用于藥物合成。如用于合成抗胰腺炎藥卡莫司他、萘莫司他。也可合成一些新的避孕藥以及新的人頂體蛋白酶抑制劑4-胍基苯甲酸-4-乙酰氨基苯基酯鹽酸鹽等。
它與對羥基苯乙酸、N,N-二甲基氨基甲酰甲酯在25℃、N,N-二環己基碳酰亞胺(DCC)存在下酯化縮合,再轉化成碳酸鹽進行精制,所得產物和水形成的懸浮液用甲磺酸調pH=3,得到卡莫他特甲磺酸鹽。
參考文獻:
1 對胍基苯甲酸鹽酸鹽的制備及衍生物卡莫他特甲磺酸鹽的合成 王曉天;張建賓;金汝城 精細化工 2004 (8),597-599