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    原兒茶酸乙酯

    規格:99%
    包裝:25kg/桶
    最小購量:1
    CAS:3943-89-3
    分子式:C9H10O4
    分子量:182.1756

    結構式
                     

    CAS:  3943-89-3
    分子式: C9H10O4
    分子量: 182.1756

    中文名稱:   3,4-二羥基苯甲酸乙酯
                        原兒茶酸乙酯

    英文名稱:   ethyl 3,4-dihydroxybenzoate
                        Ethyl protocatechuate


    性質描述:白色或淺棕黃色結晶性粉末。無臭或微有酚臭。味微苦。熔點132~135℃。不溶于水,溶于乙醇。因其結構式中含有酚羥基,故具有還原性。


    生產工藝:以4-甲基鄰苯二酚為原料,通過氧化、酯化兩步來合成3,4-二羥基苯甲酸乙酯。4-甲基鄰苯二酚先與高錳酸鉀在催化劑TBAB(四叔丁基溴化銨)作用下發生反應,生成3,4-二羥基苯甲酸;再在催化劑TsOH(對甲基苯磺酸)作用下與乙醇反應,最后合成目標3,4-二羥基苯甲酸乙酯。


    制備:
    1、3,4-二羥基苯甲酸的合成。
    在250mL圓底燒瓶中放入12.41g(0.10mol)4-甲基鄰苯二酚和100mL蒸餾水,然后加入34.33g高錳酸鉀(0.22mol)和一定量催化劑TBAB(四叔丁基溴化銨),投入3~4粒沸石,在回流溫度下反應一定時間。當回流不再出現油珠時,停止加熱。將反應混合物趁熱抽濾,用少量熱蒸餾水洗滌濾渣3次,合并濾液并倒入400mL的干凈燒杯中,燒杯放在冷水浴中冷卻,然后用過量的濃鹽酸酸化[9]。將酸化后的溶液減壓蒸餾,收集250~252℃的餾分。得到3,4-二羥基苯甲酸14.75g,產率95.7%(GC),熔點198~200℃。


    2、3,4-二羥基苯甲酸乙酯的合成
    在250mL三頸瓶中,加入6.70mL無水乙醇(0.115mol),搖動下慢慢加入一定量的TsOH(對甲基苯磺酸)作為催化劑,使其混合均勻,并加入3~4粒沸石。加熱進行回流,在回流溫度下反應一定時間,直至分水器中的水量不再增加[10]。再延長10~15min,加入25mL苯,攪拌,趁熱過濾出催化劑(TsOH),將濾液迅速倒入冷水中。固體粗產品從水中析出,過濾,用5%Na2CO3和蒸餾水洗滌濾渣[11],干燥濾渣,得粗產品17.55g。將干燥好的粗3,4-二羥基苯甲酸乙酯傾入100mL的蒸餾瓶中進行蒸餾,收集133~135℃的餾分。得純產品3,4-二羥基苯甲酸乙酯16.49g,產率94.6%(GC;整體產率90.5%),熔點132~135℃。


    質量指標:
    含量            99.0%(液相色譜法)
    水分         ≤1.0%
    灼燒殘渣 ≤0.3%

    用途: 具有抗氧化作用,可用于油脂、奶油的防氧化。通常用作食品添加劑中的抗氧化劑。它是一種重要的醫藥中間體。


    鑒別試驗:
    溶解性 不溶于水;溶于乙醇(0T-42)。
    熔程132~135℃。按常規方法測定。
    取試樣0.5g溶于l0ml氫氧化鈉試液(TS-224)后蒸餾。取澄清初餾液4ml,加等體積的氫氧化鈉試液和2~3滴碘試液(TS-124),加熱此溶液,應有碘仿氣味釋出。
    取試樣0.1g溶于5ml乙醇,加1滴稀氯化鐵試液(TS-103),應呈綠色。
    將試驗3中的蒸餾殘留物酸化,將沉淀重結晶,其熔程為190~194℃(同時分解)。 

    參考文獻:
    1 無梗五加果化學成分的分離分析及大鼠體內動力學研究 韓瑩 沈陽藥科大學 2006-05-01 碩士
    2 原兒茶酸乙酯研究進展 韓波; 胡麗麗; 米麗華; 宋強 生命的化學 2016-12-15 期刊
    3 丹參及其復方制劑多指標成分質量控制方法研究 張雪 河北醫科大學 2010-03-01 碩士
    4 一點紅化學成分分離、分析及抗氧化活性研究 陳淋敏 廣西大學 2014-05-01 碩士
    5 蕎麥中具有醌還原酶誘導活性的化合物的分離鑒定及活性研究 邱榮英 西北農林科技大學 2015-06-01 博士
    6 羊躑躅根質量評價與體外免疫活性研究 張夢潔 華中科技大學 2012-12-01 碩士
    7 壯藥大葉金花草質量評價研究 周潔 廣西中醫藥大學 2016-03-07 碩士
    8 茵山蓮顆粒質量控制方法及藥物動力學研究 劉興超 沈陽藥科大學 2007-05-01 碩士
    9 中藥丁香葉的質量及應用研究 米寶麗 遼寧中醫藥大學 2008-05-01 碩士
    10 狗脊及炮制品化學成分研究 白桐菲 遼寧中醫藥大學 2008-06-01 碩士
    11 短管兔耳草化學成分研究 苑祥; 張莉; 趙建強; 梅麗娟; 陶燕鐸 中草藥 2015-05-28 期刊
    12 黑老虎化學成分及其抗氧化活性研究 延在昊; 成亮; 孔令義; 何泉泉; 劉健 中草藥 2013-11-12 期刊
    13 莛子藨地上部分化學成分研究 趙澤青; 蘇艷芳; 黃雄; 周家莉; 馬雪姣 中草藥 2016-06-28 期刊
    14 HPLC法測定兔血漿中丹參素、原兒茶酸和原兒茶醛 范菲;房敏峰;王世祥;于潔;余琴蘭 西北大學學報(自然科學版) 2010-10-25 期刊
    15 石菖蒲對大鼠中丹參素和原兒茶酸藥動學的影響 于潔;董娟妮;吳一振;王世祥;肖超妮 中成藥 2013-10-20 期刊
    16 桂枝茯苓膠囊化學成分研究(VI) 謝雪;張宏達;溫建輝;宋亞玲;王雪晶 中草藥 2016-11-12 期刊
    17 HPLC法同時測定大鼠肝微粒中原兒茶酸和香草酸的含量 代晶; 石明芯; 王佳慧 西南國防醫藥 2014-06-20 期刊 

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