CAS:39269-10-8
分子式:C12H16O4
分子量:224.25
中文名稱:1,3-金剛烷二甲酸
1,3-金剛烷二羧酸
英文名稱:adamantane-1,3-dicarboxylic acid
1,3-adamantanedicarboxylic acid
性質描述: 白色結晶粉末,熔點276-278℃。溶于有機溶劑,不溶于水。
生產工藝:以金剛烷(1)為原料,與溴反應合成1,3-二溴代金剛烷(1,3-dibromoadamantane)(2),經水解得到1,3-金剛烷二醇(1,3-adamantandiol)(3),再經羧基化合成1,3-金剛烷二甲酸(4)。
制備:
1、1,3-二溴代金剛烷的合成
在100mL圓底燒瓶中加入金剛烷13.6g(0.1mol)、液溴40g(0.25mol)、鐵粉0.2g,裝上回流冷凝管和尾氣吸收裝置,90℃水浴加熱回流反應2h,反應結束后小心地加入NaHSO3溶液浸泡,粗產品用甲醇等重結晶,得產物16.2g,1,3-二溴代金剛烷含量為98.3%,產品熔點110~112℃。
2、1,3-金剛烷二醇的合成
在裝有電動攪拌器、回流冷凝管的125mL三頸瓶中加入1,3-二溴代金剛烷10g(34mmol)、Ag2SO411.5g、丙酮和水各20mL,加熱回流4h,回流過程中有大量淡黃色溴化銀產生.反應結束后趁熱過濾,濾液冷卻,析出1,3-金剛烷二醇產物5.4g,粗品可直接用于下一步合成。
3、1,3-金剛烷二甲酸的合成
在裝有電動攪拌器、滴液漏斗的125mL三頸瓶中加入濃硫酸40mL、1,3-金剛烷二醇5g(29.7mmol),快速攪拌下滴加甲酸4mL,30min加完,繼續攪拌10min.反應結束后,把反應混合物倒人60mL冷水中,析出白色固體,冷卻吸濾,粗品用乙醇重結晶,得1,3-金剛烷二甲酸產物3.2g,按1,3-二溴代金剛烷計算,兩步反應的總收率為48.0%.1,3-金剛烷二甲酸產品的熔點為274~276℃。
用途: 用于合成醫藥中間體和電子化學品。是合成其他金剛烷二取代物和高分子材料的重要中間體。
包裝: 25公斤/袋,復合編織袋(內襯塑料袋)或聚乙烯袋。
儲運: 通風、陰涼、干燥、密封儲存。防雨、防潮。
參考文獻:
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2 基于1,3-金剛烷二甲酸配位聚合物的構筑及其性能研究 金俊成 西北大學 2010-06-30 碩士
3 1,3-金剛烷二甲酸的氣相色譜分析及組分鑒定 孔黎春; 胡曉春 浙江師范大學學報(自然科學版) 2006-05-30 期刊
4 金剛烷二取代衍生物的合成及應用開發研究 孔黎春 蘇州大學 2006-10-01 碩士
5 新型金剛烷藥物中間體的合成 蔡璐 廣東工業大學 2011-05-01 碩士