CAS: 3676-85-5
分子式: C8H6N2O2
分子量: 162.15
中文名稱: 4-氨基鄰苯二甲酰亞胺
4-氨基酞酰亞胺
英文名稱: 4-Aminophthalimide
性狀描述: 類白色粉末,熔點 290℃。
制備:以苯酐和尿素為原料, 經過脫水環化、混酸硝化、Fe粉還原制備4-氨基鄰苯二甲酰亞胺.在脫水環化反應中, 加入催化劑以及甲苯作為脫水劑, 回流蒸出生成的水分。
1 鄰苯二甲酰亞胺的合成
在裝有分水器、熱電偶的500 mL的三口燒瓶中, 加入苯酐(74.1 g, 0.5 mol)、DMF(73.1 g, 1.0mol)作為溶劑, 加入適量甲苯作為脫水劑以及適量的三乙胺, 然后加入尿素(18.0 g, 0.3 mol).開動攪拌, 加熱, 當溫度上升到110 ℃左右時, 甲苯回流分水, 待水分全部分出后升溫分出甲苯, 135 ℃保溫反應30 min后冷卻至室溫, 抽濾, 溶劑回收重復利用.濾餅經水洗, 干燥得白色粉末72.1 g.收率達到98.0%, 熔點為233.2 ~ 233.7 ℃。
2 4-硝基鄰苯二甲酰亞胺的合成
在裝有熱電偶的500 mL三口燒瓶中加入自制的鄰苯二甲酰亞胺(22.1 g, 0.15 mol), P2 O5 (14.2 g, 0.1mol)作為吸水劑, 再加入10.9 mL濃H2SO4 (19.6 g,0.2 mol)作為溶劑, 冰水浴冷卻至0 ~ 5 ℃, 緩慢滴加12.6 mL濃HNO3(18.9 g, 0.3 mol)和8.2 mL濃H2 SO4(14.7 g, 0.15 mol)的混酸, 滴加時控制反應液的溫度在10 ℃以下.滴加完畢后自然升至室溫, 劇烈攪拌反應10 h.在劇烈攪拌下, 將黃色的反應液慢慢傾入一定量的碎冰中, 在20 ℃以下析出沉淀.過濾收集固體, 以4 ×50 mL冰水洗滌濾餅, 每次洗滌時劇烈攪拌后再過濾, 所得淡黃色固體, 經干燥后, 用質量分數為95%的乙醇重結晶, 得到淡黃色晶體23.1 g.收率高于80.0%, 熔點為200.1 ~ 200.8 ℃。
3 4-氨基鄰苯二甲酰亞胺的合成
在裝有熱電偶的500 mL四口燒瓶中加入Fe粉(9.8 g, 0.175 mol)作為還原劑, 加入NH4Cl(2.8 g,0.053 mol)作為電解質, 加入250 g蒸餾水作為溶劑, 滴加幾滴濃HCl, 調節pH至4 ~ 5.通入N2保護,攪拌升溫至80 ℃, 活化Fe粉10 min, 降溫至40 ℃,分批加入4-硝基鄰苯二甲酰亞胺(9.6 g, 0.05 mol),升溫至80 ℃恒溫反應3 h.降至室溫, 抽濾, 用適量DMF加熱溶解濾餅, 趁熱過濾, 再用少量的熱DMF溶劑沖洗濾餅.收集濾液, 用旋轉蒸發儀減壓蒸餾回收溶劑, 得到黃色粉末7.38 g.產物的收率達到91.1%, 熔點為292.7 ~292.9 ℃。
用途:是制備抗抑郁藥西酞普蘭的重要中間體。
1 含3-氨基(N-氨基酞酰亞胺)的新型聚酰亞胺合成與表征 李太行;李東風;楊慧麗;閻敬靈;王震 化工新型材料 2008 (5),11-12,26