CAS: 3612-20-2
分子式:C12H15NO
分子量:189.25
中文名稱: N-芐基哌啶酮
1-芐基-4-哌啶酮
1-芐基哌啶酮
英文名稱: 1-Benzyl-4-piperidinone
n-benzyl-4-piperidone
1-Benzyl-4-piperidone
benzyl-4-piperidone
1-Benzyl-piperidin-4-one
性狀描述: 黃棕色或棕色液體,沸點134℃(0.93kPa),相對密度1.0523(24/24℃),折光率1.5399,閃點>110℃。
制備:
1 N, N-雙(β-丙烯酸甲酯)芐胺的制備
在1000 mL三頸瓶中加入140 mL芐胺和260 mL甲醇, 置于帶有溫度計裝置的攪拌器上,開啟攪拌, 當溫度升至36℃時, 開始滴加330 mL丙烯酸甲酯, 控制滴加速度, 使反應體系溫度不超過60℃。滴加完畢后, 室溫下攪拌30 min后,停止攪拌, 室溫靜置12 h, 升溫回流3 h, 回流溫度為62℃。薄層色譜跟蹤反應進程, 待反應結束后, 減壓蒸餾, 得到N, N-雙(β-丙烯酸甲酯)芐胺, 收率為98.5%。
2 1-芐基-4-哌啶酮的制備
在500 mL圓底燒瓶中加入27.5%甲醇鈉的甲醇溶液50 mL, 二甲苯50 mL, 減壓濃縮至析出白色粉末狀固體, 加入甲苯300mL, 油浴加熱至70℃時,攪拌下滴加N, N-雙(β-丙烯酸甲酯)芐胺50 g, 反應液迅速變稠,呈乳白色, 滴加完后, 回流2 h。回流過程中, 反應體系逐漸變粘稠, 需要加大攪拌速度,并將100 mL無水甲苯分批加入到反應容器中, 停止回流, 冷卻至室溫, 先加入50 mL水,將混合物用150mL濃鹽酸分3次提取, 提取液呈亮黃色, 合并提取鹽酸層, 于油浴中回流4 ~ 5 h, 直至用FeCL3 溶液試驗無顏色變化, 冷卻降溫, 用NaOH調至pH為11,用甲苯萃取3次, 每次用50 mL;蒸餾回收甲苯;減壓蒸餾, 得到1-芐基-4-哌啶酮25.8 g, 收率76.2%
用途: 醫藥中間體,廣泛應用于鎮痛、消炎、抗組胺、抗心率失常、抗精神病、抗腫瘤等藥物的合成。
參考文獻:
1 1-芐基-4-哌啶酮的合成研究 蔣忠良; 王書玉; 段輝 化學世界 2004-09-25 期刊
2 1-芐基-4-哌啶酮的合成工藝改進 陸文超; 李瑛琦; 郭春 遼寧化工 2003-02-28 期刊
3 1-芐基-4-哌啶酮的合成工藝改進 劉補娥; 黃書卷 云南化工 2008-02-15 期刊