CAS: 34272-64-5
分子式: C6H7NO2S2
分子量: 189.26
中文名稱: 2-巰基-4-甲基-5-噻唑乙酸
2-巰基-4-甲基噻唑乙酸
MMTA
英文名稱: 2-Mercapto-4-Methyl-1,3-Thiazol-5-yl Acetic Acid
性質描述: 白色至微黃色結晶粉末, 熔點208.5~209℃
生產工藝:
1 二硫氨基甲酸銨的制備
將38.0 g(0.5 mol)的二硫化碳和200 mL 乙酸乙酯加入到500 mL 反應瓶中。在10 ～ 15 ℃溫度范圍內, 通入足夠的干燥氨氣, 同時劇烈攪拌,出現淺黃色固體。2 h 后停止通氨氣, 再繼續攪拌0.5 h 。濾出固體, 乙酸乙酯洗滌(50 mL ×2),乙醚洗滌(50 mL ×2), 放置陰涼處風干。得到產物47.2 g , 收率85.8 %。
2 3-溴-4-氧代戊酸的合成
將58.0 g(0.5 mol)4-氧代戊酸和230 mL 二氯甲烷加入到500 mL 反應瓶中, 攪拌均勻。于室溫下滴加80.0 g(0.5 mol)的溴素和80 mL 二氯甲烷混合液, 控制滴加速度, 以邊加邊褪色為宜, 約2 h 加完。室溫下繼續攪拌2 h , 飽和氯化鈉水溶液洗滌(100 mL ×2), 無水硫酸鎂干燥。蒸餾回收二氯甲烷, 得到粗產物85.3 g , 收率為87.5 %, 可直接用于下步反應。
3 2-巰基-4-甲基-5-噻唑乙酸的合成
將22.0 g(0.2 mol)二硫氨基甲酸銨、60 mL95 %的乙醇、80 mL 蒸餾水及20.0 g 無水乙酸鈉加入到250 mL 反應瓶中, 攪拌溶解, 10 ℃下滴加溴代產物41.0 g(0.21 mol)與20 mL 95 %乙醇混合液。2 ～ 3 h 加完, 室溫下繼續攪拌4 h 。用10 %鹽酸調pH 1.5 ～ 2 。冷凍析晶, 用50 %醇水溶液(30 mL)洗滌, 干燥, 得到產品22.3 g , 收率59.0 %。mp 208.5 ～ 210 ℃(分解)(文獻mp208.5 ～ 209 ℃[ 5] )。
1H-NMR (CD3COCD3 )δ:2.19(s , 3H), 3.61 (s , 2H), 3.85 (S , 1H)。IR(KBr) νcm-1 :3609 , 3149 ～ 2887 , 2515 , 1703 ,1490 ～ 1390 , 688 。MS m/z :189(M+), 144 , 85 ,45 , 41 。
用途: 抗生素頭孢地嗪（Cefodizime）中間體
參考文獻：
1 頭孢地嗪鈉中間體2-巰基-4-甲基-5-噻唑乙酸的合成研究 李愛軍; 周雪琴; 李巍; 劉東志 中國抗生素雜志 2005-07-30 期刊
2 頭孢地嗪鈉中間體2-巰基-4-甲基-5-噻唑乙酸的合成 傅德才; 樓楊通; 李忠民 中國藥物化學雜志 2002-04-20 期刊
3 2-巰基-4-甲基-5-噻唑乙酸的合成及表征 劉思全; 薛堯森; 楊立榮; 畢采豐 精細化工中間體 2004-10-30 期刊