CAS： 31519-22-9
分子式： C11H8O4
分子量： 204.18
 
中文名稱： 1,4-二羥基-2-萘甲酸

英文名稱： 1,4-Dihydroxy-2-naphthoic acid

實驗制備：
1　實驗試劑及儀器
鄰苯二甲酸二乙酯(減壓重蒸), 丁二酸二乙酯(重蒸), 無水乙醇, 金屬鈉, 均為分析純。熔點用毛細管法測定(溫度計未校正);中間產物和反應進程用硅膠薄層(T LC)檢測;產物用PE-783 紅外光譜儀測定;元素分析用240C 型儀測定。

2　實驗步驟
在帶有攪拌器、溫度計、回流冷凝管的500ml 三口瓶中, 加入100ml 無水乙醇和12g片狀金屬鈉, 反應變慢后, 適當加熱促使金屬鈉全部溶解。改回流裝置為蒸餾裝置, 迅速加200ml 鄰苯二甲酸二乙酯, 升溫至110 ℃。從滴液漏斗慢慢滴入44g 丁二酸二乙酯, 同時蒸出反應生成的乙醇。1.5h 后反應結束。冷卻, 用鹽酸酸化, 放置后固體析出, 過濾。粗產品用酸性乙醇重結晶, 干燥, 得1,4-二羥基-2 , 3-萘二甲酸二乙酯黃色結晶42g 。收率55 %, 熔點62～ 63 ℃(文獻值〔2〕:收率48 %, 熔點64 ℃)。在帶有攪拌器、溫度計和氮氣導管的500ml 三口瓶中, 加42g 1,4-二羥基-2 , 3-萘二甲酸二乙酯, 加20 %氫氧化鈉溶液180ml 和硫代硫酸鈉1g , 通氮氣保護, 保持70 ℃水解2h 。冷卻, 加100ml 濃鹽酸, 隨著二氧化碳逸出, 溶液中漸漸出現黃色沉淀。分離后, 沉淀用1∶2乙醇、水混合溶劑重結晶。干燥, 得1,4-二羥基-2-萘甲酸24g , 收率85 %, 熔點203 ～ 205 ℃(文獻值〔2〕:收率83 %, 熔點220 ℃分解)。產品的紅外光譜:IRνmax (cm-1 ):750 , 850 , 1350 ,1650 , 3050 , 3200 。元素分析(%, 分析值/計算值):C , 65 .16/64 .70 ;H , 3 .84/3 .95 。

3 縮合機理
在酯縮合反應中, 無活潑氫的鄰苯二甲酸二乙酯的羰基提供帶正電的核, 而具有活潑亞甲基的丁二酸二乙酯在乙醇鈉作用下, 形成親核性負離子, 分子間發生成環縮合。由于反應中脫去2 摩爾的乙醇, 因此必須及時蒸除反應副產物, 促使反應完全。
 
質量標準：
外觀　黃色粉末
含量　≥98%
熔點　203-205℃
水分　≤0.5%

用途：用作感光材料、染料中間體。

參考文獻:
1 眼斑芫菁1,4-二羥基萘甲酸聚異戊烯基轉移酶MenA基因的克隆及功能分析 廖玉鳳 重慶大學 2014-04-01 碩士