CAS： 3069-67-8
分子式： C3H4N2O2
分子量： 100

中文名稱:  噁二唑酮
                   惡二唑酮
                   5-甲基-1,3,4-噁二唑酮
                   5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-(3H)-酮

英文名稱：5-Methyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one

生產工藝：
(1)將甲基酰肼加入帶有攪拌器和溫度計的容器中，加入水和縛酸劑， 吸收反應產生的酸；
(2)控制反應溫度和pH值，在攪拌條件下通入光氣，進行反應；
(3)反應結束后，進行冷凍結晶得到5-甲基-1,3,4-惡二唑酮。

質量標準：
外觀 白色或類白色結晶性粉末
含量 98%
熔點 110-111℃

用途： 一種新型的吡啶雜環類殺蟲劑吡蚜酮的中間體，吡蚜酮，具有高效、低毒、高選擇性、對環境友好等特點。主要用于防治蚜蟲、粉虱、葉蟬及各種飛虱等刺吸式口器害蟲， 被農業部農技推廣服務中心列為高毒農藥替代產品、稻飛虱防治推薦品種。

參考文獻:
1 惡二唑酮衍生物, 其制備方法, 及含有該衍生物的除草劑 中國專利 1988 專利號：CN87108192|1987.12.15|1988.7.6|

噁二唑酮文獻報道合成流程:
1 光氣法乙酰肼和光氣經過環合反應制得噁二唑酮。在10℃下往溶有適量光氣的無水二氯乙烷溶液中滴加無水乙酰肼的二氯乙烷溶液的方法， 所得產物收率為92%。
2 在光化釜中投入乙酰肼、乙酸乙酯與碳酸氫鈉， 充分攪拌后通入光氣， 通光速度控制在10~12m3/h，通光反應的尾氣經破光后放空， 檢測反應達終點時結束反應， 通N2趕光， 放料抽濾離心， 含NaCl、未反應的不溶性物等雜質的濕濾餅用乙酸乙酯洗滌， 得噁二唑酮溶液； 將噁二唑酮溶液轉入到脫溶釜， 減壓脫溶到一定程度后， 放料進入結晶釜； 在結晶釜中進行冷凍， 結晶析出晶體， 放料抽濾離心、干燥得產品噁二唑酮。
3 固體光氣法乙酰肼和固體光氣經過環合反應制備噁二唑酮。
4 在二氯乙烷中通入一定量的光氣， 冷卻到10℃后滴加相應乙酰肼的二氯乙烷溶液。然后升溫至40~50℃保溫反應到無尾氣放出為止， 再于1h內通入適量光氣。最后用氮氣趕盡光氣， 經過過濾、洗滌， 減壓脫溶等后處理得到噁二唑酮。
5 在溫度-10～30℃， pH為5～11條件下， 在水溶液中與碳酰氯（光氣） 反應， 采用無機堿或無機鹽為縛酸劑， 吸收反應產生的酸， 反應結束后，冷凍結晶即得噁二唑酮， 產率>90％。
6 乙酰肼在乙酸乙酯為溶劑的條件下與固體光氣反應得到， 所得噁二唑酮固體的收率為93.5%， 含量98.1%。
7 乙酰肼與雙光氣在1，2-二氯乙烷及催化劑吡啶或4-二甲氨基吡啶（DMAP） 作用下環合得到噁二唑酮， 所得產物收率達91%。
8 乙酰肼、二硫化碳與環氧丙烷的三組分在磷酸鉀水溶液中一鍋法反應得到噁二唑酮。

吡蚜酮的合成路線
吡蚜酮的合成主要是以三氟乙酸乙酯或者乙酸乙酯為起始原料， 一般可分為三氟乙酸乙酯法及乙酸乙酯法合成路線。
1. 三氟乙酸乙酯法該路線以三氟乙酸乙酯和水合肼為起始原料， 首先經過縮合反應制得三氟乙酰肼； 得到的三氟乙酰肼與光氣經過環合反應制得2-三氟甲基-1，3，4-噁二唑-5 （4H） -酮； 進而與氯代丙酮經過烷基化反應制得2，3-二氫-5-三氟甲基-2-氧-1，3，4-噁二唑-3-丙酮， 再與水合肼經過擴環反應制得4-三氟乙酰胺基-6-甲基-3-氧-2，3，4，5-四氫-1，2，4-三嗪， 在鹽酸存在下水解得到4-胺基-6-甲基-3-氧-2，3，4，5-四氫-1，2，4-三嗪（7）， 最后再與3-氰基吡啶或3-吡啶甲醛等縮合反應制得目標產物吡蚜酮。

2 乙酸乙酯法該路線以乙酸乙酯和水合肼為起始原料， 首先經過縮合反應得到乙酰肼， 再與光氣經過環合反應制得中間體2-甲基-1， 3， 4-噁二唑-5 （4H） -酮； 之后與氯代丙酮經過烷基化反應制得2， 3-二氫-5-甲基-2-氧-1， 3， 4-噁二唑-3-丙酮，再與水合肼反應制得4-乙酰胺基-6-甲基-3-氧-2， 3， 4， 5-四氫-1， 2， 4-三嗪（12）， 鹽酸條件下水解同樣得到4-胺基-6-甲基-3-氧-2， 3， 4， 5-四氫-1， 2， 4-三嗪， 最后再與3-氰基吡啶或3-吡啶甲醛等縮合反應制得目標產物吡蚜酮。