結構式
　　　　

CAS:  3034-53-5
分子式: C3H2SNBr
分子量: 164.02

中文名稱:  2-溴噻唑
                   2-溴代噻唑
 
英文名稱:  2-bromothiazole
                   2-Bromo thiazole

性質描述: 桔棕色液體。

制備:
1)2-氨基噻唑制備。向500ml的三口圓底燒瓶中加入300ml甲苯、30g硫脲和43g氯乙醛在攪拌下，維持溫度70℃，恒溫2.5h，冷卻，加入20％氫氧化鈉溶液中和，調節pH為7，分出有機層，減壓蒸餾得2-氨基噻唑，2-氨基噻唑的熔點為92～93℃，質量為31.5g，產率為79.8％。

2)2-溴噻唑制備。將2-氨基噻唑0.25mol溶于150ml45％硫酸于500ml的反應瓶內，攪拌使2-氨基噻唑部分溶解并冷卻至4℃，滴加65％濃硝酸50ml，保持其內部溫度不要超過10℃。其后緩慢滴入5mol/L的亞硝酸鈉水溶液50mL，加畢，繼續攪拌1h，控制溫度低于10℃。用滴液漏斗將該紅棕色重氮鹽溶液滴加到200ml含有65.6g溴化鈉和40g硫酸銅的溶液中進行溴代反應，維持于6℃，滴加時間約1.5h，加畢后繼續反應6h，使N2排除；冷卻后加入NaOH溶液中和，調節溶液pH值為6～7，然后用水蒸汽蒸餾法收集到的水溶液中含有2-溴噻唑，用MgSO4干燥蒸餾溶液，減壓蒸餾收集b.p.71～73℃/2.4kPa餾分，得2-溴噻唑32.82g。產率80.1％。

用途: 用作制2-乙酰基噻唑的中間體。它的噻唑環是一類重要的五元芳香雜環，含有氮和硫雜原子，具有豐富的電子，易形成氫鍵、與金屬離子配位以及π-π堆積、靜電和疏水作用等多種非共價鍵相互作用，這種結構賦予了噻唑類化合物許多特殊的性能，在眾多領域具有廣泛的潛在應用。

     2-溴噻唑可用于制備2-乙酰基噻唑。2-乙酰基噻唑是一種食用香料，它天然存在于熟牛肉、熟豬肝、蘆筍、土豆、米飯中，具有類似于堅果、稻谷、爆米花的香味。美國已批準使用(FEMA登記號為3328)，我國GB2760-1996規定其為允許使用的食品用香料。

應用：
一、2-溴噻唑可用于制備2-乙酰基噻唑。2-乙酰基噻唑是一種食用香料，它天然存在于熟牛肉、熟豬肝、蘆筍、土豆、米飯中，具有類似于堅果、稻谷、爆米花的香味。美國已批準使用(FEMA登記號為3328)，我國GB2760-1996規定其為允許使用的食品用香料。步驟如下：

將含有0.15mol2-溴噻唑溶液逐滴滴入含有0.17mol丁基鋰的溶液中，滴加時間約為1h，加畢后，繼續攪拌1h，維持在低溫(-78℃)下進行反應。再將0.3mol乙酸乙酯逐滴滴加到溶液中，加畢，繼續攪拌1h，反應完畢靜置提取有機相，用蒸餾水洗滌，加入無水Na2SO4干燥，然后減壓蒸餾收集b.p.89～91℃/1.6kPa餾分，得2-乙酰基噻唑17.89g。收率為93.8％。

二、2-溴噻唑可用于制備一種重要的藥物中間體噻唑-2-甲酰胺。步驟如下：

將1000mL的甲基叔丁基醚加入到3L的三口燒瓶中，攪拌，冷卻至-75℃，加入220mL正丁基鋰的正己烷溶液(2.5mol/L)。滴加2-溴噻唑(82.01g)的甲基叔丁基醚(500mL)溶液，控制溫度在-70℃～-75℃，滴加完畢后繼續攪拌0.5小時。

  往上述所得混合物中通入干燥的二氧化碳氣體，控制溫度在-70℃～-75℃，直到反應完成。緩慢升溫至25℃，濃縮至干，得到固體76g，即噻唑-2-甲酸鋰，其重量含量為65.2％，收率為73.4％。

  在25℃下，將76g噻唑-2-甲酸鋰(重量含量65.4％)加入二氯亞砜(53g)的二氯甲烷(300mL)溶液中，升溫至回流(44～46℃)2小時，冷卻至25℃，過濾，得噻唑-2-甲酰氯的二氯甲烷溶液。

將氨水(300mL)加入到1000mL三口燒瓶中，冷卻至0℃，滴加上述所得溶液，控制溫度在0℃～15℃，滴加完畢后繼續攪拌1小時。分液，水相用二氯甲烷(300mLX3)萃取三次，有機相合并，濃縮至干得產品37.0g，即噻唑-2-甲酰胺，收率為78.5％。