CAS: 2935-90-2
分子式: C4H8O2S
分子量: 120.17
中文名稱: 3-巰基丙酸甲酯
英文名稱: 3-mercaptopropionic acid methyl ester
methyl beta-mercaptopropionate
性質描述: 無色或淺黃色透明液體,密度1.08,沸點54-55℃,折射率1.462-1.464,閃點60℃。
制備:向帶有機械攪拌器、低溫溫度計(-50~50℃)的1000mL四口瓶中加入106g(1mol)3-巰基丙酸、80g(2.5mol)甲醇,將反應混合物冷卻到-10℃,滴加130g(1.2mol)三甲基氯硅烷[1],滴加完畢后,在0℃攪拌反應1h,然后在室溫攪拌1h,用飽和碳酸氫鈉水溶液調節pH至中性,分層,上兩層為油相,水相用二氯甲烷(2次,每次用量為100mL)萃取,合并有機相,有機相用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌,再用無水硫酸鎂干燥,過濾,濾液用維氏蒸餾柱常壓濃縮,回收溶劑及六甲基二硅氧烷,六甲基二硅氧烷和氯化氫反應脫水后生成三甲基氯硅烷循環使用;殘余物減壓精餾,收集68~70℃/20mmHg餾分,得無色透明液體3-巰基丙酸甲酯產品。
用途: 一種用途廣泛的化學品。其主要用于醫藥中間體、苯酚縮聚劑、樹脂穩定劑、重金屬去除劑及重金屬解毒劑等。
3-巰基丙酸甲酯是酶法合成降血脂藥物辛伐他汀側DMB-S-MMP3-[(2‚2-二甲基-1-氧代丁基)硫]丙酸甲酯的原料。辛伐他汀是一種口服降血脂藥物,在運動、節食和減肥時服用,可以避免發生血脂升高,也可降低高心臟病風險者發作的機會。辛伐他汀屬于HMG-COA(羥甲基戊二酰輔酶A)還原酶抑制劑,借此抑制肝臟制造膽固醇。
參考文獻:
1 相轉移催化法合成3-巰基丙酸(4-乙烯基苯基)甲酯 鄭蕾; 黃文艷; 薛小強; 蔣必彪 化學試劑 2012-08-15 期刊