CAS:288-14-2
分子式:C3H3NO
分子量:69.06
中文名稱:異惡唑
英文名稱:isoxazole
性狀描述:類似吡啶的液體,沸點93-95℃,密度1.078 g/mL(25℃),蒸氣2.4,折光率n20/D 1.427,閃點48 °F。
異惡唑環結構存在于某些天然產物,如鵝膏蕈氨酸,以及一些藥物,包括COX-2抑制劑伐地考昔(商品名Bextra)。
制備:在裝有回流冷凝管、溫度計、電子攪拌器的250mL三口燒瓶中,依次加入10g 1,1,3,3-四甲氧基丙烷、4.38g 和13.85g去離子水,油浴升溫至110℃。持續反應40分鐘,然后減壓蒸餾反應混合物,收集<60℃的餾分。得到水、甲醇和異惡唑的無色透明液體混合物。混合物液體用無水硫酸鈉干燥,干燥后液體旋蒸除去甲醇,得到無色透明異惡唑液體3.78g,收率93%。用乙醇鉀或乙醇鈉處理,可產生氰乙醛的堿金屬鹽。
衍生物:氯化鎘復鹽C3H3NO.CdCl2,結晶,與水加熱即分解出各種成分。氯金酸鹽2C3H3NO.PtCl4,淺黃色結晶。
用途:異惡唑被認為是乙酰膽堿酯酶(AChE)的抑制劑。異惡唑配體與Sxc-對映體結合并對其進行抑制。
異惡唑擁有雜環結構,是一種非常重要的化合物,廣泛用于有機合成。
這種化合物具有很多的生物活性,并且還具有很好的藥理學特性,它在降低人類血糖、消除人類的痛、抵抗人類的炎癥、殺死有害細菌和控制和減小艾滋病毒的危害等方面對人類有較大的幫助作用。
另外,一些異惡唑衍生物表現出農業化學效用,具有抑制雜草和土壤細菌生長的效能,所以它在農藥和殺蟲劑領域也有廣泛的應用。
異惡唑(Isoxazole)是一種雜環化合物,含有相鄰的一個氧雜原子和一個氮雜原子。異惡唑環結構存在于某些天然產物,如鵝膏蕈氨酸,以及一些藥物,包括COX-2抑制劑伐地考昔(商品名Bextra)。
一些耐β-內酰胺酶的抗生素含有異惡唑環,例如氯唑西林,雙氯青霉素,氟氯西林。類固醇類藥物達那唑也含異惡唑環。
相關文獻:
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2 差示分光光度法在復方制劑分析中的應用-小兒消炎散中磺胺甲基異惡唑和甲氧芐氨嘧啶的合量測定 姚桂棣;易元建 藥物分析雜志 1985 (3),153-156
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7 由三氯戊類酮合成氫化吡唑環和氫化異惡唑環 何森泉 云南植物研究 1991 (1),49-50
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10 3-羥基異惡唑的O-和N-酰化及其區域選擇性研究 Ⅱ.3-羥基-5-甲基異惡唑O-和N-酰化產物的選擇性合成 邵瑞鏈;職承信 化學學報 1993 (12),1203-1208
11 同步熒光法測定復方新諾明中磺胺甲基異惡唑和甲氧芐氨嘧啶的含量研究 龐志功;汪寶琪;趙俊杰;王娜 分析化學 1994 (4),363-365 ;圖1表1參2
12 不對稱環磷化合物的合成及立體化學Ⅰ:環磷酰氯和3- 羥基異惡唑的反應及其立體化學 邵瑞鏈;楊敏華;職承信 高等學校化學學報 1994 (10),1473-1476
13 2-異惡唑啉衍生物質譜中的M+2或M+3峰 傅桂香;李超忠;方偉年;吳元偉 質譜學報 1994 (4),63-67 ;圖2表2參6
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16 磺胺甲基異惡唑作配基的高效親和色譜分離胰凝乳蛋白酶和胰蛋白酶 吳曉軍;劉國詮 分析化學 1996 (11),1245-1247
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27 導數熒光法測定復方新諾明中的磺胺甲基異惡唑和甲氧芐胺 嘧啶 高建華;王國富;樊衛華;毛陸原 鄭州大學學報 2000 (1),77-79
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29 具有生物活性的異惡唑衍生物的研究動態 賀紅武;李美強;黃剛良 農藥 2000 (8),4-7
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31 以草酸二甲酯為原料制備5-甲基異惡唑碳酰胺的生產工藝 梅永泉;梅永泉;黃宇亭 中國專利 1997 專利號:CN-1165819
32 以草酸和甲醇為原料制備5-甲基異惡唑碳酰胺的生產工藝 梅永泉;梅永泉;黃宇亭 中國專利 1998 專利號:CN-1186075
33 異惡唑啉及異惡唑烷類化合物在多糖衍生物類柱上的手性拆分 夏立鈞;趙桂玲;林琳;唐民華;姜標 色譜 1998 (4),334-336;圖1,表2,參8。
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35 用鷹爪素堿作為手性助劑合成光學過量的3, 5-二羧酸乙酯-4, 5-二氫異惡唑 高林東;薛仲華;楊尚金;鮑子玉 化學試劑 1998 (4),195-196,202
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