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    異惡唑

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    CAS:288-14-2
    分子式:C3H3NO
    分子量:69.06

    結構式
        

    CAS:288-14-2
    分子式:C3H3NO
    分子量:69.06

    中文名稱:異惡唑

    英文名稱:isoxazole

    性狀描述:類似吡啶的液體,沸點93-95℃,密度1.078 g/mL(25℃),蒸氣2.4,折光率n20/D 1.427,閃點48 °F。

       異惡唑環結構存在于某些天然產物,如鵝膏蕈氨酸,以及一些藥物,包括COX-2抑制劑伐地考昔(商品名Bextra)。

    制備:在裝有回流冷凝管、溫度計、電子攪拌器的250mL三口燒瓶中,依次加入10g 1,1,3,3-四甲氧基丙烷、4.38g 和13.85g去離子水,油浴升溫至110℃。持續反應40分鐘,然后減壓蒸餾反應混合物,收集<60℃的餾分。得到水、甲醇和異惡唑的無色透明液體混合物。混合物液體用無水硫酸鈉干燥,干燥后液體旋蒸除去甲醇,得到無色透明異惡唑液體3.78g,收率93%。用乙醇鉀或乙醇鈉處理,可產生氰乙醛的堿金屬鹽。

    衍生物:氯化鎘復鹽C3H3NO.CdCl2,結晶,與水加熱即分解出各種成分。氯金酸鹽2C3H3NO.PtCl4,淺黃色結晶。

    用途:異惡唑被認為是乙酰膽堿酯酶(AChE)的抑制劑。異惡唑配體與Sxc-對映體結合并對其進行抑制。

          異惡唑擁有雜環結構,是一種非常重要的化合物,廣泛用于有機合成。

        這種化合物具有很多的生物活性,并且還具有很好的藥理學特性,它在降低人類血糖、消除人類的痛、抵抗人類的炎癥、殺死有害細菌和控制和減小艾滋病毒的危害等方面對人類有較大的幫助作用。

    另外,一些異惡唑衍生物表現出農業化學效用,具有抑制雜草和土壤細菌生長的效能,所以它在農藥和殺蟲劑領域也有廣泛的應用。

    異惡唑(Isoxazole)是一種雜環化合物,含有相鄰的一個氧雜原子和一個氮雜原子。異惡唑環結構存在于某些天然產物,如鵝膏蕈氨酸,以及一些藥物,包括COX-2抑制劑伐地考昔(商品名Bextra)。

    一些耐β-內酰胺酶的抗生素含有異惡唑環,例如氯唑西林,雙氯青霉素,氟氯西林。類固醇類藥物達那唑也含異惡唑環。

    相關文獻:
    1 5-甲基-異惡唑-3-甲酰胺鍋法合成新工藝    中國專利  1997 專利號:CN-1156723 
    2 差示分光光度法在復方制劑分析中的應用-小兒消炎散中磺胺甲基異惡唑和甲氧芐氨嘧啶的合量測定  姚桂棣;易元建  藥物分析雜志  1985  (3),153-156 
    3 5-取代的3-芳基異惡唑衍生物, 它們的制備及作殺蟲劑的應用    中國專利  1990 專利號:CN-1046899|1990.4.28|1990.11.14| 
    4 生產磺胺甲基異惡唑的后處理方法    中國專利  1991 專利號:CN-1056493|1991.3.23|1991.11.27| 
    5 哌啶氧基和奎寧環氧基異惡唑衍生物, 它們的制備及其在治療方面的應用    中國專利  1991 專利號:CN-1057259|1991.5.11|1991.12.25| 
    6 由三氯戊烯酮合成氫化吡唑環和氫化異惡唑環   何森泉  云南大學學報:自科版  1991  (1),49-50 
    7 由三氯戊類酮合成氫化吡唑環和氫化異惡唑環  何森泉  云南植物研究  1991  (1),49-50 
    8 含異惡唑啉或異噻唑啉的植物保護制劑和新的異惡唑啉類和異噻唑啉類化合物    中國專利  1992 專利號:CN-1059072|1991.8.16|1992.3.4| 
    9 2-[4(S)-4-酰胺基3-氧代-2-異惡唑烷基]-5-氧代-2-四氫呋喃甲酸鈉類化合物的合成  劉文崢;李正化  中國抗生素雜志  1992  (6),411-416 
    10 3-羥基異惡唑的O-和N-酰化及其區域選擇性研究 Ⅱ.3-羥基-5-甲基異惡唑O-和N-酰化產物的選擇性合成  邵瑞鏈;職承信  化學學報  1993  (12),1203-1208 
    11 同步熒光法測定復方新諾明中磺胺甲基異惡唑和甲氧芐氨嘧啶的含量研究  龐志功;汪寶琪;趙俊杰;王娜  分析化學  1994  (4),363-365 ;圖1表1參2 
    12 不對稱環磷化合物的合成及立體化學Ⅰ:環磷酰氯和3- 羥基異惡唑的反應及其立體化學  邵瑞鏈;楊敏華;職承信  高等學校化學學報  1994  (10),1473-1476 
    13 2-異惡唑啉衍生物質譜中的M+2或M+3峰  傅桂香;李超忠;方偉年;吳元偉  質譜學報  1994  (4),63-67 ;圖2表2參6 
    14 三(3-苯基-4-苯甲酰基異惡唑酮-5)-乙醇-水合銪三元配合物的合成、表征及晶體結構  魏兆杰;李標國;黃春輝;S. Umetani;M. Matsui  高等學校化學學報  1995  (2),172-175 
    15 1-(取代異惡唑基)-1,2,4-三唑和1-(取代嘧啶基)-1,2,4-三唑的合成及生物活性  黃震年;李正名  高等學校化學學報  1995  (11),1740-1743 
    16 磺胺甲基異惡唑作配基的高效親和色譜分離胰凝乳蛋白酶和胰蛋白酶  吳曉軍;劉國詮  分析化學  1996  (11),1245-1247 
    17 兩親性四(3-苯基-4-苯甲酰基-5-異惡唑酮)合稀土酸十六烷基吡啶的合成、熒光及成膜性能  周德建;黃春輝;駱初平;姚光慶;許京梅;黎甜楷;S.UMETANI;M. Matsui  高等學校化學學報  1996  (12),1828-1832 
    18 2-[(4S,5R)-4-酰胺基-5-甲基-3-氧代-2-異惡唑烷基]-5-氧代-2-四氫呋喃甲酸鈉的抑酶和抗菌活性研究  周愛新;曲有樂;周天明;王健;張增輝;張淑華;歐珍蓉  中國抗生素雜志  1996  (6),414-418 
    19 多變量統計分類技術: 磺酸甲基異惡唑質量評價的研究  任玉林;李偉;沈今明;任瑞雪;張璐;靳丹紅;惠春  分析試驗室  1997  (5),4-9 
    20 3-(2-氯苯基)-5-甲基-4-異惡唑甲酸的合成研究  傅德才;白志輝;周鴻娟  河北化工  1997  (3),33-34 
    21 氟化鉀/氧化鋁催化下異惡唑酮的合成  高原;史達清;周龍虎;戴桂元  化學世界  1997  (9),481-482 
    22 新型含異惡唑環醚菊酯的合成Ⅰ  劉尚鐘;周榮燦;陳馥衡  化學通報  1998  (2),40-43 
    23 PLS—近紅外漫反射光譜法分析磺胺甲基異惡唑  任玉林;李偉;任瑞雪;李玫;孫瑩;靳丹紅  藥物分析雜志  1998  (1),30-33 
    24 薄層色譜法同時鑒別增效聯磺片中磺胺甲基異惡唑、磺胺嘧啶與甲氧芐氨嘧啶  方彬;呂鳳蓮;姜瑛;叢培軍;張宇  藥物分析雜志  1998  (4),269-269 
    25 異惡唑啉基咪唑[1,2-a]吡啶C-核苷類化合物的合成  王國平;朱建飛;陳若愚  合成化學  2001  (5),386-389 
    26 HPLC法分析4,4-二甲基-3-異惡唑酮  王曉嵐;徐道莊;王艷麗  精細華工中間體  2001  (1),40-41 
    27 導數熒光法測定復方新諾明中的磺胺甲基異惡唑和甲氧芐胺 嘧啶  高建華;王國富;樊衛華;毛陸原  鄭州大學學報  2000  (1),77-79 
    28 5-甲基-異惡唑-3-甲酰胺鍋法合成新工藝  王皆勝;馬明華;吳藝明;潘雪龍;李建國;黃桂榮;范晴  中國專利  1997 專利號:CN-1156723 
    29 具有生物活性的異惡唑衍生物的研究動態  賀紅武;李美強;黃剛良  農藥  2000  (8),4-7 
    30 5-甲基異 惡唑-3-甲酰胺合成工藝的改進  劉志東;丁穎;王吉山;劉治國  化學研究  2000  (3),61-62
    31 以草酸二甲酯為原料制備5-甲基異惡唑碳酰胺的生產工藝  梅永泉;梅永泉;黃宇亭  中國專利  1997 專利號:CN-1165819 
    32 以草酸和甲醇為原料制備5-甲基異惡唑碳酰胺的生產工藝  梅永泉;梅永泉;黃宇亭  中國專利  1998 專利號:CN-1186075 
    33 異惡唑啉及異惡唑烷類化合物在多糖衍生物類柱上的手性拆分  夏立鈞;趙桂玲;林琳;唐民華;姜標  色譜  1998  (4),334-336;圖1,表2,參8。 
    34 新型含異惡唑環擬除蟲菊酯的合成及生物活性(II)  劉尚鐘;周榮燦;陳馥衡;王敏;楊新玲  化學通報  1999  (1),26-28 
    35 用鷹爪素堿作為手性助劑合成光學過量的3, 5-二羧酸乙酯-4, 5-二氫異惡唑  高林東;薛仲華;楊尚金;鮑子玉  化學試劑  1998  (4),195-196,202 
    36 米氟米特中間體5-甲基-4-異惡唑甲酸的合成  徐軍;廖本仁  中國醫藥工業雜志  2002  (4),158-159;參6 
    37 5-甲基-異惡唑-4-羧酸的制備  操來章;沈志良  浙江化工  2002  (1),44-45;參6 

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