CAS: 2835-77-0
分子式: C13H11NO
分子量: 197.24
中文名稱: 2-氨基二苯甲酮
英文名稱: 2-aminobenzophenone
2-aminophenyl phenyl ketone
2-benzoylaniline
性狀描述: 類白色晶體,熔點 105-108℃ ,沸點 280℃,閃點 240℃,不溶于水。
制備:
1)氯苯格氏試劑的合成
鎂條(0.59g,24.5mmol),2-MeTHF(2mL)和催化量的碘加入1100mL的三口瓶中,N2保護,攪拌引發后將氯苯(2.29g,20.4mmol)和2-MeTHF(15mL)混合溶液滴加至反應瓶中。滴畢回流反應6h,制得氯苯格氏試劑(C6H5MgCl,4)直接用于下步反應。
2)3-羥基-3-苯基吲哚-2-酮的合成
靛紅(2,1g,6.8mmol)和2-MeTHF(10mL)加入50mL的三口圓底燒瓶中,N2保護。向反應瓶中緩慢滴加制備好的氯苯格氏試劑;滴畢,升溫回流反應2h,冷卻;向反應瓶中滴加3mol/L的鹽酸(5mL)淬滅反應;靜置,分離有機層,水層用2-MeTHF萃取3次,收集有機層用無水Na2SO4干,經柱層析(洗脫劑V(石油醚):V(乙酸乙酯)=3:1)分離得3-羥基-3-苯基吲哚-2-酮(3)共1.32g,收率86%。
3)2-氨基二苯甲酮的合成
3(0.5g,2.2mmol)和質量分數25%的KOH溶液(10mL)加入50mL圓底燒瓶中,攪拌下升溫至50℃,滴加質量分數為30%的H2O2溶液(10mL);滴畢,反應1h后冷卻;向反應瓶中加入2-MeTHF,攪拌后靜置。分離有機層,水層加2-MeTHF萃取3次,收集有機層用無水Na2SO4干燥,經柱層析(洗脫劑V(石油醚):V(乙酸乙酯)=10:1)分離得黃色固體2-氨基二苯甲酮共0.30g,收率68%。
參考文獻:
1 制備中間體-2-烷氨基二苯甲酮制備方法簡述 張尚志 醫藥工業 1984 (1),20-22
2 4-氨基二苯甲酮(ABP)的晶體結構研究 蘇根博;潘鋒;李征東;何友平;黃梁仁;江日紅 結構化學 1991 (3),171-174 ;圖2表4參2
3 非線性光學材料4氨基二苯甲酮晶體研究 蘇根博;李征東;番鋒;吳柏昌;賀友平 人工晶體學報 1992 (1),1-4 ;圖4參4
4 5-乙酰基-2-氨基二苯甲酮的合成 張學驁;龍永福;許靜;謝凱;安立華 國防科技大學學報 2003 (5),31-35;參4
5 5-乙酰基-2-氨基二苯甲酮的超聲合成 張學驁;龍永福;謝凱;安立華 精細化工 2003 (10),638-640;參3
6 制備條件對合成5-乙酰基-2-氨基二苯甲酮產率的影響 龍永福;謝凱;許靜;胡蕓;肖加余 化學試劑 2006 (3),175-176,179
7 2-羥基-4-甲氧基-3′-氨基二苯甲酮與其烷基化物合成研究 孫巖峰;宮國梁;盛學斌;趙德豐 大連理工大學學報 2006 (6),792-796
8 N-取代-4-鹵代-N-甲基-4’-甲烷磺酰氨基二苯甲酮腙衍生物的合成與生物活性 劉成蕩;夏旭建;郁林軍;邢家華;陳杰;彭偉立 農藥 2007 (2),97-99,102
9 4-氨基二苯甲酮晶體的定向生長及光學性能研究 王文禮;王快社;王文;郭偉 人工晶體學報 2009 (4),1046-1050
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