CAS：27511-79-1
分子式：C4H6N4O.1/2H2SO4
分子量：175.15
 
中文名稱：3-氨基-4-甲酰胺基吡唑半硫酸鹽
                    3-氨基吡啶-4-甲酰胺半硫酸鹽

英文名稱： 3-amino-4-pyrazolecarboxamide hemisulfate
                  3-Amino-pyrazole-4-carboxaimide hemisalfate
                  3-amino-4-pyrazolecarbosamide hemisulfate
 
性狀描述： 白色結晶性粉末，熔點224.5-225.5℃。

生產工藝：以原甲酸三乙酯、丙二腈為起始原料, 合成乙氧亞甲基丙二腈(Ⅰ), 將其加入80%水合肼中, 加熱回流, 生成3-氨基-4-甲酰胺吡唑(Ⅱ), 將其與濃硫酸混合, 調節pH值, 40 ℃下攪拌0.5 h, 經過濾, 重結晶而得。

合成步驟
步驟1　乙氧亞甲基丙二腈的合成
　丙二腈(11 g, 0.166 mol)和醋酐(33 mL, 0.346 mol)于105 ℃攪拌1 h, 反應液呈黃棕色, 維持此溫度0.5 h內滴加原甲酸三乙酯
(24 g, 0.226 mol), 得紅棕色溶液。減壓蒸除未反應的原料, 殘留物中加入30 mL異丙醇, 冷卻過夜,析出黃色結晶18.1 g, 收率80.5%(以丙二腈計),m.p.63 ～ 65 ℃(文獻[ 4] m.p.67 ～ 68 ℃)。

步驟2　3-氨基-4-甲酰胺吡唑的合成
　將Ⅰ (5 g, 0.041 mol)分批加入到85%的水合肼溶液中, 維持反應液呈微沸狀態,加畢, 回流1 h。向反應瓶中加水3.5 mL, 冰箱冷卻, 析出固體, 過濾, 水重結晶得白色粉末3.5 g, 收率80.2% (以Ⅰ 計), m.p.170 ～ 173 ℃ (文獻[ 5]m.p.174 ～ 175 ℃)。

步驟3　3-氨基吡啶-4-甲酰胺半硫酸鹽的合成
　15 mL濃硫酸冷卻至10 ℃以下, 將Ⅱ (3.5 g, 0.032 mol)緩慢加入濃硫酸中,40 ℃下攪拌1 h, 冷卻, 過濾得粗品Ⅲ , 水重結晶, 活性炭脫色, 得白色固體34.97 g, 收率88.7%(以Ⅱ計), 熔點221 ～ 223 ℃ (文獻[ 4] m.p.222 ～ 225 ℃)。IR(KBr), υ/cm-1 :3 401, 3 356, 3 215(N─H);1 669( C O );1 573( C C )。1 H NMR(DMSO-d6)δ8.01(s, 4H, NH2 )

用途： 一種重要的藥物中間體，可用于合成抗痛風藥別嘌醇。別嘌醇主要用于因食用高蛋白后尿酸增加引起的痛風病，是治療痛風病的有效藥物，其對白血病、乙型肝炎均有良好的輔助治療作用。

參考文獻：
1 3-氨基吡唑-4-甲酰胺半硫酸鹽的合成 陳繪如; 肖國民; 陳聞起; 丁敬敏; 張文雯 化工時刊 2008-06-25 期刊
2 別嘌醇的合成及應用 賀新 中國現代藥物應用 2008-04-10 期刊
3 兩個有重要藥用價值化合物的制備與開發 未本美 東南大學 2004-03-21 碩士
4 別嘌醇研究的新進展 覃珍; 陳超 中國藥理學通報 2003-11-30 期刊
5 別嘌醇合成工藝改進 王永孝; 陳家羚; 徐麗琴 醫藥工業 1983-03-02 期刊
6 別嘌醇的合成工藝簡介  醫藥工業 1976-07-29 期刊