CAS: 271-44-3
分子式: C7H6N2
分子量: 118.14
中文名稱: 吲唑
苯并吡唑
1,2-二氮雜茚
英文名稱: 1h-indazole
1,2-diazaindene
2-azaindole
indazole
isoindazole
性狀描述: 白色針狀結晶。熔點146℃。沸點270℃。可隨水蒸氣揮發,易升華,溶于乙醇、乙醚與熱水。與苦味酸成鹽,熔點為136℃。與亞硝酸反應,生成的N-亞硝基化合物熔點74℃。硝化反應得5-硝基化合物,鹵化時得3-鹵代或3,5-二鹵代物。與乙酸酐反應生成1-與2-乙酰基化合物,熔點分別為42℃與160℃。與苯甲醛可在3位發生縮合反應,生成苯亞甲基-3,3′-二吲唑。
制取:
1、鄰甲基苯胺乙酰化,然后亞硝化生成亞硝胺,并在45~50℃下在苯中重排為偶氮乙酰氧基化合物 1-乙酰氧基-2-鄰甲苯基二亞胺,最后發生環合、消除乙酸得到吲唑。
2、由鄰氨基苯甲酸經重氮化、還原、環合、氯化得到3-氯吲唑,然后將3-氯吲唑與紅磷和氫碘酸混合回流24小時,精制后得到吲唑。
用途:許多天然化合物都含有吲哚環,是重要的母核,是有機合成染料、藥物、醫藥的重要中間體。
吲唑是重要的有機合成中間體,其許多衍生物具有藥物活性。例如:吲唑環在Cu(Ⅱ)催化下與芳基硼酸反應可得1-芳基吲唑,1-芳基吲唑可作避孕藥;吲唑與酸酐或酰氯反應可得N-酰基吲唑,其中一些N-酰基吲唑具有驅蟲活性。
參考文獻:
1 異吲唑硝基取代衍生物的HEI2光電子能譜---"軌道換向"現象的又一例證 王建祺;Heilbronner,E. 化學學報 1983 (12),1146-1152
2 β-(3-吲唑基)-乙胺衍生物的合成及其抗放活性 饒爾昌;李美佳;王榮先;莊湘蓮 藥學學報 1987 (6),426-432
3 取代的吲唑類殺蟲劑 中國專利 1988 專利號:CN88102069|1988.4.9|1988.10.26|
4 1-芐基-3-羥甲基-吲唑與脂族-2-羥基酸的醚 中國專利 1990 專利號:CN-1044810|1990.2.7|1990.8.22|
5 高效液相色譜法分析研究芐吲唑乙酸中微量有機雜質 伍朝; 若冰;談瑞琴 藥物分析雜志 1990 (2),65-68 ;圖3,表1,參1
6 新的芳基吲唑及它們作為除草劑的用途 中國專利 1993 專利號:CN-1079961|1993.03.09|1993.12.29|
7 用于大腦疾病的治療和預防的吲哚和吲唑衍生物,它們的制備及應用 中國專利 1993 專利號:CN-1081676|1993.03.23|1994.02.09|
8 1-芐基-3-羥甲基-吲唑的制法 中國專利 1993 專利號:CN-1088201|1993.09.15|1994.06.22|
9 吲唑衍生物 中國專利 1993 專利號:CN-1091426|1993.08.27|1994.08.31|
10 吲唑類化合物合成新方法的研究(Ⅰ) 鐘振起;徐潼生;陳小耐;邱玉珠;胡宏紋 高等學校化學學報 1993 (8),1096-1099
11 雙核Cu(II)絡合物的分子結構: [Cu2L2DMF2].DMF.2ClO4(LH=4-甲基-2,6-雙(吲唑-2-甲基)苯酚) CHANG WENKUEN;LEE GENEHSIANG;WANG YU;SU Y.OLIVER;HO TONGING;LIN YUANCHUAN JOURNAL OF THE CHINESE CHEMICAL SOCIETY 1993 (6),523-526
12 吲唑衍生物的合成及其生物活性的研究 丁自榮;張永欽;喻宗沅 合成化學 1997 (2),175-178
13 吲唑乙酯的合成研究 王煜華;章德祥;沈耿江;張建兵;羅智軍;童昌華;李三玉 化學世界 1997 (4),200-203,217
14 吲唑氧衍生物對水稻幼苗生理特性的影響 丁自榮;張永欽;何之常;王小明;丁強 武漢大學學報 1997 (6),747-750
15 7-硝基吲唑對在體大鼠海馬l-黃皮酰胺和高頻電刺激誘發長時程增強的影響 趙明瑞;張均田 中國藥理學報 1999 (4),319-323
16 吲唑衍生物的合成 劉培杰;張永欽;喻宗沅 合成化學 1999 (2),216-218
17 新型植物生長調節劑1-甲基-3-氧乙酸吲唑的合成 和應用 施和平;陳亮 應用化學 2000 (4),420-421
18 1-氫吲唑-3-羧酸的合成 徐寶財;鄧飛;楊建新 廣州化工 2000 (4),108,98
19 2, 6-二烷氧基(羥基)苯乙酮的芐腙和甲腙合成吲唑類化合物 邱國福;邱玉珠;張正;胡宏紋 有機化學 1999 (2),162-165
20 5-芳胺-4,7-吲唑二酮的合成 周金林;邱雪芬;季鳳英;馬林;黃志紓;古練權 有機化學 2004 (7),819-821
21 1H-吲唑-3-羧酸的合成工藝改進 張東峰;王燕;林紫云;黃海洪;饒爾昌 中國藥物化學雜志 2006 (6),366-368
22 吲唑的簡便合成 蔡可迎;宗志敏;魏賢勇 化學試劑 2007 (1),53-54
23 4,6-二芳基-4,5-二氫-3-羥基-1(1H)-吲唑衍生物的微波促進合成及抗細菌活性評價 李小六;王彥坡;陳華;趙蓮;曹克強 河北大學學報. 自然科學版 2008 (1),39-45
24 (R)-(+)-5-甲基-5-{4-[2-(2-(5-氯吲唑基))乙氧基]芐基}-2,4-噁唑烷二酮的合成及其絕對構型的確定 李雅瀟;馬慧勇;林紫云;王經斌;楊世穎;張艷紅;呂揚;黃海洪 有機化學 2009 (8),1254-1258
25 3-鹵代吲唑水助質子轉移反應機理的理論研究 Yu Haiyan;Lv Guanrong 計算機與應用化學 2009 (6),755-758
26 3-COOH,CSOH吲唑水助質子轉移的反應機理 于海艷;呂榮冠 計算機與應用化學 2010 (3),324-328