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    吲唑

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    CAS:271-44-3
    分子式:C7H6N2
    分子量:118.14

    結構式
               

    CAS: 271-44-3
    分子式: C7H6N2
    分子量: 118.14
     
    中文名稱: 吲唑
                          苯并吡唑
                          1,2-二氮雜茚

    英文名稱: 1h-indazole
                          1,2-diazaindene
                          2-azaindole
                           indazole
                           isoindazole
     
    性狀描述: 白色針狀結晶。熔點146℃。沸點270℃。可隨水蒸氣揮發,易升華,溶于乙醇、乙醚與熱水。與苦味酸成鹽,熔點為136℃。與亞硝酸反應,生成的N-亞硝基化合物熔點74℃。硝化反應得5-硝基化合物,鹵化時得3-鹵代或3,5-二鹵代物。與乙酸酐反應生成1-與2-乙酰基化合物,熔點分別為42℃與160℃。與苯甲醛可在3位發生縮合反應,生成苯亞甲基-3,3′-二吲唑。

    制取:
    1、鄰甲基苯胺乙酰化,然后亞硝化生成亞硝胺,并在45~50℃下在苯中重排為偶氮乙酰氧基化合物 1-乙酰氧基-2-鄰甲苯基二亞胺,最后發生環合、消除乙酸得到吲唑。

    2、由鄰氨基苯甲酸經重氮化、還原、環合、氯化得到3-氯吲唑,然后將3-氯吲唑與紅磷和氫碘酸混合回流24小時,精制后得到吲唑。
     
    用途:許多天然化合物都含有吲哚環,是重要的母核,是有機合成染料、藥物、醫藥的重要中間體。
             吲唑是重要的有機合成中間體,其許多衍生物具有藥物活性。例如:吲唑環在Cu(Ⅱ)催化下與芳基硼酸反應可得1-芳基吲唑,1-芳基吲唑可作避孕藥;吲唑與酸酐或酰氯反應可得N-酰基吲唑,其中一些N-酰基吲唑具有驅蟲活性。

    參考文獻:
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    3 取代的吲唑類殺蟲劑    中國專利  1988 專利號:CN88102069|1988.4.9|1988.10.26| 
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    7 用于大腦疾病的治療和預防的吲哚和吲唑衍生物,它們的制備及應用    中國專利  1993 專利號:CN-1081676|1993.03.23|1994.02.09| 
    8 1-芐基-3-羥甲基-吲唑的制法    中國專利  1993 專利號:CN-1088201|1993.09.15|1994.06.22| 
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    11 雙核Cu(II)絡合物的分子結構: [Cu2L2DMF2].DMF.2ClO4(LH=4-甲基-2,6-雙(吲唑-2-甲基)苯酚)  CHANG WENKUEN;LEE GENEHSIANG;WANG YU;SU Y.OLIVER;HO TONGING;LIN YUANCHUAN  JOURNAL OF THE CHINESE CHEMICAL SOCIETY  1993  (6),523-526 
    12 吲唑衍生物的合成及其生物活性的研究  丁自榮;張永欽;喻宗沅  合成化學  1997  (2),175-178 
    13 吲唑乙酯的合成研究  王煜華;章德祥;沈耿江;張建兵;羅智軍;童昌華;李三玉  化學世界  1997  (4),200-203,217 
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    16 吲唑衍生物的合成  劉培杰;張永欽;喻宗沅  合成化學  1999  (2),216-218 
    17 新型植物生長調節劑1-甲基-3-氧乙酸吲唑的合成 和應用  施和平;陳亮  應用化學  2000  (4),420-421 
    18 1-氫吲唑-3-羧酸的合成  徐寶財;鄧飛;楊建新  廣州化工  2000  (4),108,98 
    19 2, 6-二烷氧基(羥基)苯乙酮的芐腙和甲腙合成吲唑類化合物  邱國福;邱玉珠;張正;胡宏紋  有機化學  1999  (2),162-165 
    20 5-芳胺-4,7-吲唑二酮的合成  周金林;邱雪芬;季鳳英;馬林;黃志紓;古練權  有機化學  2004  (7),819-821
    21 1H-吲唑-3-羧酸的合成工藝改進  張東峰;王燕;林紫云;黃海洪;饒爾昌  中國藥物化學雜志  2006  (6),366-368 
    22 吲唑的簡便合成  蔡可迎;宗志敏;魏賢勇  化學試劑  2007  (1),53-54 
    23 4,6-二芳基-4,5-二氫-3-羥基-1(1H)-吲唑衍生物的微波促進合成及抗細菌活性評價  李小六;王彥坡;陳華;趙蓮;曹克強  河北大學學報. 自然科學版  2008  (1),39-45 
    24 (R)-(+)-5-甲基-5-{4-[2-(2-(5-氯吲唑基))乙氧基]芐基}-2,4-噁唑烷二酮的合成及其絕對構型的確定  李雅瀟;馬慧勇;林紫云;王經斌;楊世穎;張艷紅;呂揚;黃海洪  有機化學  2009  (8),1254-1258 
    25 3-鹵代吲唑水助質子轉移反應機理的理論研究  Yu Haiyan;Lv Guanrong  計算機與應用化學  2009  (6),755-758 
    26 3-COOH,CSOH吲唑水助質子轉移的反應機理  于海艷;呂榮冠  計算機與應用化學  2010  (3),324-328

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