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    5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮

    規格:99%
    包裝:25kg/桶
    最小購量:1kg
    CAS:26576-46-5
    分子式:C11H11N3O3
    分子量:233.2262

    結構式
                    

    CAS:26576-46-5
    分子式:C11H11N3O3
    分子量:233.2262

    中文名稱: N-(2,3-二氫-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-基)-3-氧代丁酰胺
                          5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮

    英文名稱: N-(2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazol-5-yl)-3-oxo-Butanamide
     
    合成工藝:1、5-氨基苯并咪唑酮( BI) 的合成
    在裝有攪拌、球形冷凝管的250 mL 三口瓶中,加入5-硝基苯并咪唑酮,溶劑和活性炭負載的鐵系催化劑,升至一定溫度,緩慢滴加水合肼,使用TLC[展開劑為m( 乙酸) ∶ m( 乙酸乙酯) = 1. 0∶ 5. 4 ]監測反應進程,反應結束后,過濾,旋轉蒸發溶劑得BI粗品,用水作溶劑重結晶,過濾得BI 純品。

    2、 5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮( AABI) 的合成
    向三口瓶中加入20 mmol 的BI,100 mL 溶劑,攪拌,并于65 ℃加入3 mL 雙乙烯酮,升溫至回流,使用TLC[展開劑為m( 乙酸) ∶ m( 乙酸乙酯) = 1. 0∶2. 7]監測反應進程,反應結束后,過濾,濾餅洗滌并干燥,得產品。


    質量標準:
    外觀  微紅色粉末
    純度 ≥ 99%
    熔點 ≥350℃
     
    用途: 5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮簡稱AABI,是一種重要的顏料中間體,主要用于合成偶氮類苯并咪唑酮顏料。由AABI為中間體合成的苯并咪唑酮類顏料主要色系為橙色和黃色,可用于制造高檔汽車原始面漆、修補漆和金屬漆。

         是黃色和橙色苯并咪唑酮顏料的偶合組分。主要用于染(顏)料行業,是合成 C.I. 顏120、151、154、156、175、180、181、194及C.I. 顏料橙36 等品種的偶合組份。

    例如:永固黃HLR
    2,5-二氯苯胺經重氮化,和5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮偶合反應得到成品,干燥,粉碎,包裝得到。

    永固橙HSL
    鄰硝基對氯苯胺經重氮化,和5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮偶合反應得到成品,干燥,粉碎,包裝得到。

    注:酸的用量要過重,一般在2.5~3摩爾之間,其中一摩爾與亞硝酸鈉反應,另一摩爾與產物結合,余量保持酸度,亞硝酸鈉不可過量,否則會加速重氮鹽的分解,終點要加入尿素出去過量的亞硝酸鈉。

    黃色和橙色顏料的主要種類如下表:



    R1

    R2

    R3

    R4

    色光

    Y120

    H

    COOCH3

    H

    COOCH3


    Y151

    COOH

    H

    H

    H

    綠光黃

    Y154

    CF3

    H

    H

    H

    綠光黃

    Y175

    COOCH3

    H

    H

    COOCH3

    強綠光黃

    Y180

    A

    H

    H

    H

    強綠光黃

    Y181

    H

    H

    B

    H

    紅光黃

    Y194

    OCH3

    H

    H

    H


    036

    N02

    H

    CL

    H


    060

    CL

    H

    H

    CF3

    紅光黃

    062

    H

    H

    N02

    H

    黃光橙

    紅色和紫色顏料的主要種類如下表:


    R1

    R3

    R4

    色光

    R171

    OCH3

    NO2

    N

    棗紅

    R175

    COOCH3

    H

    H

    藍光紅

    R176

    OCH3

    CONHC6H5

    H

    洋紅

    R185

    OCH3

    SO2NHCH3

    CN3

    洋紅

    R208

    COOC4H9

    H

    H


    PURPLE32

    OCH3

    SO2NHCH3

    OCH3

    紫醬

    BROWN25

    CL

    H

    CL


    相關標準: 
    HG/T 4295-2012  5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮 5-Acetoacetylaminobenzimidazolone

    參考文獻:
    1 5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的合成 馬洪慶 天津大學 2014-06-01 碩士
    2 5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮合成工藝研究 章振宇; 張靜; 申海蛟; 馬建宇; 曲紅梅 化學工業與工程 2014-01-15 期刊
    3 鄰硝基苯胺衍生物的合成研究 張靜 天津大學 2012-05-01 碩士
    4 5—乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的合成  染料工業 1979-05-01 期刊
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