CAS: 2471-70-7
分子式: C12H10O3
分子量: 202.21
中文名稱: 6-甲氧基-2-萘甲酸
英文名稱: 6-Methoxy-2-naphtoic acid
性質描述: 白色結晶體,熔點192-194℃。
制備
1)向具有電磁攪拌器的500ml容量的燒瓶中加入間甲氧基甲苯3.0mol,0.063mol的鈉,0.042mol的鉀和0.009mol的萘作為促進劑。在攪拌期間將燒瓶在110℃的溫度下加熱以分散催化劑后,以0.3mol/小時的流速加入1,3-丁二烯6小時以促進加成反應。反應完成后,加入水使失活并分離催化劑。通過氣相色譜分析由此獲得的反應混合物。結果表明,相對于消耗的間甲氧基甲苯,產率為5-(3-甲氧基苯基)-2-戊烷,產率為79%。
2)將12g二氧化硅/氧化鋁催化劑(NikkiChemicalN633L)加入到反應混合物中。然后在攪拌下在200℃下進行環化3小時。通過氣相色譜分析反應產物。結果表明產生6-甲氧基-1-甲基四氫萘,產率為48%。過濾反應產物以除去用過的二氧化硅/氧化鋁催化劑后,然后將反應產物在具有50個理論塔板的蒸餾塔中在20的回流比和50mmHg的壓力下蒸餾,以回收6-甲氧基-1-甲基四氫萘。產率為85%(相對于消耗的6-甲氧基-1-甲基四氫萘)。
3)將100g回收的6-甲氧基-1-甲基四氫萘置于具有三個頸的燒瓶中。加入100g作為溶劑的間甲氧基甲苯和用10%鈀負載的活性炭2g。然后用罩式加熱器在200℃的溫度下加熱燒瓶24小時,同時用玻璃攪拌器攪拌以促進脫氫反應,同時將產生的蒸汽再循環通過Liebig冷凝器。發現在該序列中以92%的轉化率和90%的產率(相對于消耗的6-甲氧基-1-甲基四氫萘)產生6-甲氧基-1-甲基萘。
進一步過濾由此獲得的反應產物以除去負載有鈀的活性炭,并蒸餾除去溶劑間甲氧基甲苯,得到6-甲氧基-1-甲基萘。
4)將20克4-甲氧基-1-甲基萘乙酸鈷0.020摩爾,溴化鉀0.015摩爾和乙酸230克加入500毫升容量的鈦高壓釜中。用電爐將高壓釜加熱至100℃,在30kg/cm2G的反應壓力下,在攪拌下將內容物氧化,同時以1升/分鐘的流速加入空氣直至氧氣不再吸收,發現產生6-甲氧基萘甲酸,產率為82%。
用途: 用于萘丁美酮 、 6-甲氧基-2-萘甲醛、萘普生等產品的中間體。
參考文獻:
1 6-甲氧基-1-萘甲酸的合成 王敬濤 沈陽化工 2000 (3),140-141