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    2-氨基-3,5-二溴吡嗪

    規格:99%
    包裝:25kg/桶
    最小購量:1
    CAS:24241-18-7
    分子式:C4H3Br2N3
    分子量:252.89

    結構式
       

    CAS: 24241-18-7
    分子式: C4H3Br2N3
    分子量: 252.89

    中文名稱: 2-氨基-3,5-二溴吡嗪
          3,5-二溴-2-氨基吡嗪

    英文名稱: 2-Amino-3,5-dibromopyrazine
                          3,5-Dibromopyrazin-2-ylamine

    性狀描述: 白色或淡黃白色晶體,熔點112-114℃。

    生產工藝:2-氰基吡嗪作為起始原料,經水解、重排、水解一鍋法得到2-氨基吡嗪,再用NBS溴化得到3,5-二溴-2-氨基吡嗪。


    1、2-氨基吡嗪的合成
      在一500mL三口燒瓶中,加入水(30mL),氫氧化鈉(30g,0.75mol),攪拌溶解,再加入次氯酸鈉(200mL),冷卻到10℃,慢慢滴加2-氰基吡嗪(20g,0.19mol),加完后,攪拌反應1h。之后,升溫到50℃,在50℃~60℃反應4h,HPLC跟蹤反應完全,冷卻到室溫,用二氯甲烷(5×200mL)萃取5次,無水硫酸鈉干燥,過濾,T=40℃減壓濃縮,得到白色固體16.5g,收率91.1%,HPLC含量99.3%。


    2、3,5-二溴-2-氨基吡嗪的合成
      在一250mL三口燒瓶中,加入DMSO(200mL),水(5mL),2-氨基吡嗪(5g,0.052mol),攪拌溶解,冰鹽冷卻到5℃,分批加入NBS(22g,0.123mol),約2h加完,室溫攪拌反應12h,HPLC跟蹤反應完全。之后,把反應液傾入冰水(500mL)中,用乙酸乙酯(3×200mL)萃取3次,合并有機層,分別用5%碳酸鈉(300mL)和水(300mL)各洗一次,有機層用無水硫酸鈉干燥,過濾,T=50℃減壓濃縮得到黃色固體,加入無水乙醇(200mL)重結晶得到淺黃色針狀晶體11g,收率82.7%,HPLC含量99.1%。



    用途:咪唑并吡嗪類藥物中間體

    參考文獻:
    1 2,6-二苦氨基-3,5-二硝基吡嗪的合成與表征 劉季燈; 周新利; 王鵬程; 陸明 含能材料 2017-06-25 期刊
    2 2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成及應用研究進展 李媛;黃鳳臣;王友兵;胡琳琳;張蒙蒙 化學世界 2017-01-25 期刊
    3 2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物合成工藝優化 王金敏 南京理工大學 2016-12-01 碩士
    4 2-甲氧基-3,5-二甲基吡嗪的合成方法研究 宗彥蘋; 王廣林; 孔河偉; 盧朋 山東化工 2016-09-08 期刊
    5 3,5-二氨基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物合成及性能 王幟; 張文全; 王康才; 亓秀娟; 張慶華 含能材料 2016-08-09 10:44 期刊
    6 2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的超聲快速有效合成研究 盧歡唱; 廖龍渝; 馬卿; 馬軍 中國化學會第30屆學術年會摘要集-第三十四分會:公共安全化學 2016-07-01 中國會議
    7 3,5-二溴-2-氨基吡嗪的合成研究 姜衛東; 王瑜; 劉明星 廣州化工 2016-06-23 期刊
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