CAS: 2142-63-4
分子式: C8H7BrO
分子量: 199.04
中文名稱: 3-溴苯乙酮
間溴苯乙酮
英文名稱: 1-(3-bromophenyl)-ethanone
3'-bromoacetophenone
3-bromoacetephenone
性質描述: 無色至淺黃色液體,熔點8-11℃,沸點79-81℃,密度1.505 g/mL(25℃),折光率(n20/D)1.576。
生產工藝: 由以間氨基苯乙酮為原料,經重氮化反應,生成間苯乙酮重氮氫溴酸鹽,經桑德邁爾反應合成得到。
制備:將80ml48%氫溴酸、80ml水和23g間氨基苯乙酮,用冰鹽水冷至0~5℃,然后在攪拌下滴入由12.2g亞硝酸鈉和30ml水配成的溶液(液面下),并保持反應溫度0~8℃,滴完,繼續反應30min。將上述制的重氮鹽溶液倒入冷的CuBr鹽酸溶液(27.5gCuBr+50ml氫溴酸)中,加熱至50~65℃,充分攪拌放置2~3h。分離除去固體物質和水相,得油狀物。用水洗滌油狀物,至水溶液呈中性。油狀物加入水中,用水蒸汽蒸餾至無油滴。分出油層,水層用苯萃取,合并油層后,先常壓蒸出苯,后減壓蒸餾收集117~122℃(2.3kp)的餾份,得產品3'-溴苯乙酮(31.2g,含量99.6%,收率95.2%)。
質量標準:
外觀 無色至淺黃色液體
主含量 ≥99%
鄰溴苯乙酮 ≤0.50%
對溴苯乙酮 ≤0.50%
水份 ≤0.50%
用途: 3'-溴苯乙酮可用于制備鹽酸美普他酚雜質D以及2-氯-3'-溴苯乙酮。本品用作有機化學的合成原料,也是合成軟化血管藥物的中間體。
應用:1、以3'-溴苯乙酮為底物,經過羧酸化、酰胺化、自身環化、烷基化、酮羰基還原、內酰胺還原、醚化7步反應制得該雜質D,粗品經柱層析分離即可得到高純度、符合要求的雜質對照品。
2、以間氨基苯乙酮為原料,經重氮化反應,生成間苯乙酮重氮氫溴酸鹽,經桑德邁爾反應,生成3'-溴苯乙酮,經α-氯代反應,生成2-氯-3’-溴苯乙酮,合成工藝路線簡捷,條件溫和,總收率達到85%以上。
參考文獻:
[1] [中國發明] CN201310699278.8 一種2-氯-3’-溴苯乙酮的合成方法
[2] CN201510635463.X一種美普他酚雜質D的制備方法