CAS: 20174-68-9
分子式: C8H9N3S
分子量: 179.24216
中文名稱: 2-肼基-4-甲基苯并噻唑
4-甲基-2-肼基苯并噻唑
英文名稱: 4-methylbenzothiazol-2(3H)-one hydrazone
2-hydrazin-4-methylbenzothiazole
性質描述: 純品為白色針狀結晶，熔點163～165℃，工業品為淺灰色片狀晶體，不溶于水。
生產方法：鄰甲基苯基硫脲(簡稱苯基硫脲)溶于二氯乙烷中，然后通入氯氣，生成4-甲基-2-氨基苯并噻唑鹽酸鹽(簡稱AMBT鹽酸鹽).然后以AMBT、AMBT鹽酸鹽和水合肼為原料，乙二醇為反應溶劑，通過取代反應合成4-甲基-2-肼基苯并噻唑。
制備：
1、4-甲基-2-氨基苯并噻唑的合成
。在250mL四口燒瓶中加入鄰甲基苯基硫脲24g，然后加入70mL二氯乙烷溶解，攪拌，冷卻，當溫度降到-1℃時，開始通入氯氣，通入的氯氣量為16g.通氯過程中，反應溫度保持在2℃.通氯完畢后，升溫到52℃，在反應過程中進行液相色譜追蹤，當釜內的鄰甲基苯基硫脲的質量濃度低于1%，停止反應，反應生成AMBT鹽酸鹽.然后加入水，溶液分層，油層為二氯乙烷，回收二氯乙烷65mL重復利用.水層中加入NaOH中和，析出白色結晶，然后過濾，烘干，得到白色的AMBT22g備用。
2、4-甲基-2-肼基苯并噻唑的合成
。在250mL干燥四口燒瓶中加入AMBT20g，AMBT鹽酸鹽31g，水合肼37g，乙二醇15mL，加熱升溫到115℃，保溫回流反應7h.反應結束后，冷卻到30℃，抽濾得濾餅.濾餅用清水洗滌3次，抽濾，烘干，得到產品19.6g(熔點167～170℃)。
質量標準:
含量 ≥97%
外觀 土黃色粉末
水分 ≤1%
用途: 是農用殺菌劑三環唑的主要原料，農藥中間體。
三環唑是一種高效內吸性殺菌劑, 生物活性高, 作用機理獨特, 對防治稻瘟病有特效.經過多個國家的大田試驗證明該藥防治效果達到80%～90%.在世界各國廣泛應用, 是防治稻瘟病的最理想藥劑。三環唑作用機理是抑制孢子的形成, 并且可以抑制病斑的擴展和產孢, 從而抑制再侵染。
參考文獻:
1 酸催化無溶劑加鹽法合成4-甲基-2-肼基苯并噻唑 董開榮 江蘇農藥 1992 (1),15-17