CAS: 1975-51-5
分子式: C8H7NO4
分子量: 181.15
中文名稱: 2-甲基-4-硝基苯甲酸
鄰甲基對硝基苯甲酸
英文名稱: 2-Methyl-4-nitrobenzoic acid
生產工藝:以鄰二甲苯為起始原料,經選擇性硝化得到4-硝基鄰二甲苯,然后再選擇性氧化4-硝基鄰二甲苯,制得2-甲基-4-硝基苯甲酸。
制備:
(1)取5~10mL質量分數為69%的硝酸和3~5mL質量分數為98%硫酸,放入反應容器中,控制溫度為60~65℃,轉速為100~200r/min,攪拌混合,待混酸冷卻至20℃,按每滴/5s的速度緩慢滴加30~40mL甲苯,攪拌20~30min,置于熱水浴中反應40~45min,然后趁熱過濾,將過濾物倒入冷水中冷卻至室溫,用20~40mL碳酸氫鈉溶液洗滌至堿性,再用清水沖洗,得2,5-二硝基甲苯;
(2)在2,5-二硝基甲苯分別加入20~40g二氯化錫和3~5g鐵粉,同時再加入20~30mL冰醋酸,轉速設定為500~700r/min,攪拌20~30min,待攪拌完成后,控制溫度為80~85℃,向其中滴加10~20mL質量分數為35%的鹽酸,提高轉速為900~1200r/min,攪拌30~50min,得2-氨基-5-硝基甲苯;
(3)取20~30mL所得的2-氨基-5-硝基甲苯于70mL三口燒瓶中,向其中加入15~20mL乙酸,控制溫度為50~60℃,攪拌30~50min,邊攪拌邊向其中滴加10~15mL質量分數為98%硫酸,保持溫度不變,磁力攪拌1~2h,得2-甲基-4-硝基乙酰苯胺;
(4)在所得的2-甲基-4-硝基乙酰苯胺分別加入10~15mL雙氧水和5~7g過硼酸鈉,在溫度為200~300℃,壓力為1~3MPa條件下反應1~2h,再向其中加入15~20mL乙酸,降溫至60~70℃,攪拌30~50min,待攪拌完成后,置于冰水中3~5min,用去離子水洗滌后,得2-甲基-4-硝基苯乙酰胺;
(5)將所得的2-甲基-4-硝基苯乙酰胺放入80~100mL反應瓶中,分別向其中加入3~5g高錳酸鉀和15~20mL次氯酸鈉,在溫度為70~80℃,轉速為800~900r/min下,攪拌30~40min,在攪拌過程中緩慢滴加10~20mL質量分數為30%的鹽酸,待滴加完成后,反應1~2h,靜置抽濾,干燥得2-甲基-4-硝基苯甲酸。
質量標準:
含量 98%以上
外觀 類白色或微黃色結晶體
熔點 150-154℃
用途:一種重要的醫藥中間體,可用于合成一系列新型抗腫瘤藥物。
參考文獻:
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