制備工藝:
1、2-磺酸鈉-二氫吲哚一水化合物的合成。
在 500 mL 的錐形瓶中，加入水(80 mL)和亞硫酸氫鈉(23.4 g，0.225 mol)，攪拌至亞硫酸氫鈉全部溶解。另取250 mL 錐形瓶，加入吲哚(11.7 g，0.1 mol)和乙醇(25 mL)，振蕩，溶解，得到混合溶液。將此混合溶液加入攪拌的亞硫酸氫鈉水溶液中，反應液呈黃色，室溫下攪拌反應。反應過程中溶液中有黃綠色晶狀物生成，室溫下反應20 h。反應畢，抽濾，得到銀灰色產物，用乙酸乙酯(50 mL×3)洗滌，空氣干燥后得到白色的2-磺酸鈉-二氫吲哚一水化合物(19.8 g，0.08337 mol)，收率83.4 %。

2、N-乙酰基-2-磺酸鈉吲哚林的合成。
在 250 mL 的三口燒瓶中加入2-磺酸鈉-二氫吲哚一水化合物(9.5 g，0.04 mol)與乙酸60 mL，攪拌升溫至70 ℃，反應2 h。升溫至90 ℃，反應0.5 h。反應畢，冷卻至室溫，抽濾，得到白色粉末狀物質。用乙酸乙酯(50 mL×3)洗滌，將此物質置于恒溫干燥箱中110 ℃干燥。烘干得產品8.8 g，收率81.3 %。

3、5-溴吲哚的合成。
在裝有攪拌的250 mL 圓底燒瓶中，加入6.9 g(0.0255 mol)N-乙酰基-2-磺酸鈉-二氫吲哚半水合物和40 mL 水，制冷機控制溫度在0~5 ℃，滴加溴素4.2 g(0.026 mol)，滴加完畢，反應1 h。反應畢，取出，置于室溫下攪拌反應1 h。反應畢，加入30 mL 水，1.4 g 亞硫酸氫鈉，除去未反應完的溴素，然后加入4.2 g 氫氧化鈉，120 ℃回流反應20 h。冷卻至10 ℃，過濾，得到褐色粉末狀物質。用環己烷進行重結晶，得到類白色晶狀物3.6 g，收率72.0 %。

4、5-羥基吲哚的合成。
配制 100 mL 10 %的KOH 溶液，待用。取250 m 三口瓶加入5-溴吲哚4 g(0.02 mol)，配置好的10 % KOH 溶液90 mL，相轉移催化劑十六烷基三甲基氯化銨2 g，攪拌，120 ℃回流反應。反應20 h后，冷卻，加入200 mL 水，振蕩，真空抽濾，濾餅用去離子水洗滌。取出濾餅，用甲醇重結晶，得到5-羥基吲哚2.16 g，產率81.2 %。重結晶產物用反相硅膠進行過柱，得到高純度5-羥基吲哚。