結構式
　　　

CAS: 1592-95-6
分子式: C12H8BRN
分子量: 246.1

中文名稱: 3-溴咔唑
                  3-溴-9氫-咔唑

英文名稱：3-Bromo-9H-carbazole
                    2-bromo-9H-carbazole

性狀描述：白色粉末，熔點195 °C。

生產工藝：以咔唑為原料,通過N-乙酰基保護、溴化、脫乙酰基制備出高純3-溴咔唑。

合成工藝：
1 N-乙酰基咔唑的合成
將8.35 g（0.05 mol）咔唑、32 mL二氯甲烷、6.4 g（0.06 mol）乙酸酐、0.49 g（0.005 mol）濃硫酸投入反應瓶中，加熱至回流，液相色譜監控。反應完畢，中和，水洗，分層，干燥。有機層濃縮，析晶，過濾，得產品乙酰基咔唑，液相色譜純度99%，收率96%。1H-NMR（CD2Cl2）：2.91（3H, CH3）8.02（2H, H1,H8），8.24（2H, H4, H5），7.41～7.53（4H, H2, H3, H6, H7）。

2 N-乙酰基-3-溴咔唑的合成
將 14.4 g（0.05 mol）乙酰基咔唑，80 mL氯仿，19 克（0.055 mol）30%溴化鈉溶液，6 g（0.06 mol）濃硫酸投入反應瓶中，控溫20℃緩慢滴加7 g（0.06 mol）30%的雙氧水，攪拌反應，液相監控反應進程，待原料乙酰基咔唑消失后，靜置，分出有機層，用10%的碳酸氫鈉溶液洗滌，水洗至中性，用無水硫酸鈉干燥，有機層濃縮，析晶，得產品N-乙酰基-3-溴咔唑。液相色譜純度98%，收率90%。1H-NMR（CD2Cl2）：2.87（3H, CH3），7.40～7.57（3H, H2, H6, H7），7.93～8.19（4H, H1, H4, H5, H8）。

3 3-溴咔唑的合成
將 6 g（0.02 mol）N-乙酰基-3-溴-咔唑粗品、無水乙醇75 mL（1.28 mol）、濃鹽酸6 mL（0.2 mol）、3mL 水混合，加熱至83℃回流反應，色譜監控至原料消失。反應結束后降溫，濃縮，過濾，得到黃白色片狀固體，液相純度99.5%，收率97%。1H-NMR（CD2Cl2）：8.02（1H, H9），8.21（2H, H6, H7），7.35～7.50（5H, H1, H2, H4, H5, H8）。對3-溴咔唑的熔程進行測定，結果為198.5～199.3℃，文獻值為199℃。

用途：醫藥中間體，合成光電材料中間體。

    溴代咔唑是有機光導材料和醫藥的重要中間體。如3-溴咔唑是合成光電導體增感劑雙(6-溴-9-乙基-咔唑-3-基)甲苯基碘鹽的中間體，3,6-二溴咔唑是免疫調節劑3,6-二溴咔唑-N-乙酸等中間體。人們利用溴代咔唑較強的光敏化能力和較低熔點的性質，制成許多有機光導材料。

分析方法：HPLC分析條件，BDS C18 色譜柱，流動相為80%甲醇水，流速1.0 mL/min，檢測波長254 nm。

儲存：儲放在陰涼干燥的地方。

參考文獻：
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4、3-溴咔唑-9-乙酸晶體中的分叉型氫鍵及其理論分析 勞文劍; 宋翠華; 尤進茂; 歐慶瑜 化學研究 2012-09-25 期刊 1
5、N-甲基-3-溴咔唑與β-環糊精包結作用研究 李紅晉; 高竹青; 張蘇琳; 張星明 太原科技大學學報 2006-08-30 期刊 4
6、3-溴咔唑膠態微晶自保護室溫磷光 梁文娟; 秦利平; 王英特; 王煜; 晉衛軍 第八屆全國發光分析暨動力學分析學術研討會論文集 2005-07-01 中國會議
7、3-溴咔唑膠態納/微晶聚集行為研究 梁文娟; 王英特; 秦利平; 王煜; 晉衛軍 第八屆全國發光分析暨動力學分析學術研討會論文集 2005-07-01 中國會議
8、3-溴-9-苯基咔唑的合成研究 張海濤 大連理工大學 2016-10-01 碩士
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