結構式
CAS: 151169-74-3
分子式: C6H5BCl2O2
分子量: 190.82
中文名稱:
2,3-二氯苯硼酸
英文名稱: 2,3-Dichlorophenylboronic acid
2,3-Dichlorobenzeneboronic acid
性狀描述: 白色粉末,溶于乙醇,熔點242-244℃。
制備:將2,3-二氯溴苯(24.0mmol,1.00equiv)溶于干燥的四氫呋喃(31毫升,0.7毫升)中,冷卻至-78度,向冷卻的溶液中滴加正丁基鋰(32.1mmol,1.10equiv),得到的混合物在-78°C下攪拌2小時,然后通過注射器滴加硼酸三甲酯(2.1當量),讓溶液升至室溫反應過夜,用冰浴冷卻懸浮液,然后往反應體系中加入鹽酸(1M,40mL),得到的混合物在室溫下繼續攪拌2h,分離兩相,用Et2O(3×20mL)萃取水相,合并有機層并用鹽水(3×15mL)清洗有機相,用Na2SO4干燥。過濾除去干燥劑并在真空下濃縮除去溶劑即可得到目標產物分子2,3-二氯苯硼酸。
用途:2,3-二氯苯硼酸中的硼酸單元可以和芳基鹵化物進行Suzuki偶聯反應得到芳基化的產物;此外硼酸單元還可以通過氧化反應轉化為相應的苯酚類化合物,也可以在氟氫化鉀的作用下轉變成相應的活性更高的三氟硼酸鉀鹽。