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    對氨基苯甲酸

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    CAS:150-13-0
    分子式:C7H7NO2
    分子量:137.14

    結構式
               


    CAS: 150-13-0
    分子式: C7H7NO2
    分子量: 137.14
     
    中文名稱: 對氨基苯甲酸
                          4-氨基苯甲酸
                          對酸

    英文名稱: p-Aminobenzoic acid
                         4-amino-Benzoic acid
                         4-Aminobenzoic acid
     
    性狀描述: 白色單斜棱晶。熔點188-189℃,相對密度1.374(25/4℃)。易溶于沸水,能溶于醇、醚、乙酸乙酯和冰醋酸,微溶于水及苯,不溶于石油醚。5%溶液的pH值為3.5。它是機體細胞生長和分裂所必需的物質葉酸的組成成分之一,在酵母、肝臟、麩皮,麥芽中含量甚高。

     4-氨基苯甲酸是機體細胞生長和分裂所必需的物質葉酸的組成部分之一,在酵母、肝臟、麩皮、麥芽中含量甚高。[1]它是由莽草酸途徑經分支酸合成的。該第一步反應是分支酸與氨反應生成4-氨基-4-脫氧分支酸,由氨基脫氧分支酸合成酶催化。然后4-氨基-4-脫氧分支酸消除一個丙酮酸,芳構化為對氨基苯甲酸。在細菌中第二步反應是被氨基脫氧分支酸裂解酶催化的,在植物中很可能也存在這一相似的酶,不過至今仍未發現。


     4-氨基苯甲酸在二氫葉酸合成酶的催化下,與二氫蝶啶焦磷酸及谷氨酸或二氫蝶啶焦磷酸與對氨基苯甲酰谷氨酸合成二氫葉酸。二氫葉酸再在二氫葉酸還原酶的催化下被還原為四氫葉酸,四氫葉酸進一步合成得到輔酶F,為細菌合成DNA堿基提供一個碳單位。磺胺類藥物作為對氨基苯磺酰胺的衍生物,因與底物對氨基苯甲酸結構、分子大小和電荷分布類似,因此可在二氫葉酸合成中取代對氨基苯甲酸,阻斷二氫葉酸的合成。這導致微生物的葉酸合成受阻,生命不能延續。


     胞質中4-氨基苯甲酸在葡糖醛酸基轉移酶的催化下可逆轉化為葡糖醛酸酯,因此植物中全部或大部分對氨基苯甲酸都發生了酯化,這可能是植物對對氨基苯甲酸的一種貯存和運輸形式。

    質量標準:
    含量          ≥98.5-101.5%
    外觀         白色晶體粉末
    熔點         186-189℃
    干燥失重  ≤0.2%
    灼燒殘渣 ≤0.1%
    重金屬      ≤20ppm
    重氮物      ≤20ppm
    一般雜質 符合
     
    用途: 染料和醫藥中間體。用于生產活性紅M-80,M-10B,活性紅紫X-2R等染料以及制取對氰基苯甲酸間氰基苯甲酸生產藥物止血芳酸。對氨基苯甲酸可用作防曬劑,其衍生物對對二甲氨基苯甲酸異辛酯,是優良的防曬劑,商品名稱Padimate O. 

    參考文獻:
    1 對位取代苯甲酸酯晶體結構研究; II:對氨基苯甲酸甲酯P-(H2N)C6H4CO2CH3的晶體結構  林賢娣  結構化學  1983  (3),219-223 
    2 分光光度法用于普魯卡因注射液中對氨基苯甲酸限量檢查  張宏  藥學通報  1984  (9),542-42 
    3 雙波長分光光度法測定鹽酸魯卡因注射液中對氨基苯甲酸的限量  張雪萍  藥學通報  1985  (5),278-280 
    4 紙上電泳分離測定鹽酸普魯卡因注射液中的對氨基苯甲酸  金伯梅;周浩炳  藥物分析雜志  1986  (1),49-50 
    5 雙波長法測定鹽酸普魯卡因注射液中鹽酸普魯卡因含量及對氨基苯甲酸限量  張雪萍  藥物分析雜志  1986  (3),155-157 
    6 鹽酸普魯卡因注射液中水解產物對氨基苯甲酸的測定  張建新;于如嘏  藥學學報  1986  (9),712-715 
    7 抗腫瘤藥物──(II)若干植物生長控制劑衍生物(對-氨基苯甲酸乙酯同型物)的合成  鄭懿雅  中山大學學報  1986  (4),109-111 
    8 對氨基苯甲酸酯的液相色譜行為  王瓊芬;張興龍;毛志翔  色譜  1987  (5),303-305 
    9 對氨基苯甲酸鈷鹽及鎳鹽對天然橡膠與黃銅粘合的增進作用  江畹蘭;劉軍;陳炳泉;白乃斌;鄒惠良;費鴻良  特種橡膠制品  1987  (3),1-4 
    10 對氨基苯甲酸極譜氫催化波的研究  李淪;袁倬斌  應用化學  1988  (6),82-85 
    11 反相柱分配層析法測定鹽酸普魯卡因注射液含量并檢查對氨基苯甲酸  王榮恩;李修祿  藥物分析雜志  1989  (6),350-352 
    12 亞鐵氰化銀吸咐對氨基苯甲酸的表面增強喇曼光譜  LIN HANJIE;JIANG DIAN;MO YUJUN  CHINESE CHEMICAL LETTERS  1991  (6),465-468 
    13 節能型電合成對氨基苯甲酸的研究(Ⅰ)-電解還原...   張積樹;劉新鵬  精細化工  1991  (3),28-29,41 
    14 節能型電合成對氨基苯甲酸的研究(Ⅱ):成對...   張積樹;劉新鵬  精細化工  1991  (3),30-31 
    15 固體基質室溫 光法測定對氨基苯甲酸  李文友;馮克聰;鄭用熙  山西大學學報(自然科學版)  1991  (3),263-268 
    16 對氨基苯甲酸-鐵絡合物催化氫波的研究  李淪;袁倬斌  中國科學院中國科學技術大學研究生院學報  1991  (2),42-45 
    17 對氨基苯甲酸酯類的紫外吸收性能的定量構效關系I:化合物的合成及其PPP法量子化學計算  繆裘緹;孫恒慶  華東化工學院學報  1992  (5),634-640 
    18 對氨基苯甲酸酯類紫外吸水性能的定量構效關系II:化合物紫外吸收光譜的構效關系  繆裘緹;孫恒慶  華東化工學院學報  1992  (6),765-771 
    19 對氨基苯甲酸乙酯衍生法測定IgM中的糖鏈結構  蔣可;BURLINGAME A L  生物化學與生物物理進展  1992  (3),215-219 ;圖5表1參10 
    20 寡糖對氨基苯甲酸乙脂衍生物的全乙酰化產物質譜解析  蔣可;陳字東  分析化學  1993  (3),299-302 ;圖4表0參5 
    21 高壓液相色譜法分離寡糖的對氨基苯甲酸乙脂衍生物  蔣可;陳宇東;鐘晉賢  生物化學雜志  1993  (3),342-346 ;圖7參7 
    22 對氨基苯甲酸酯同系物與細胞色素P450代謝中間體絡合物形成速度的定量構效關系  傅旭春;劉志強;蔣惠娣  高等學校化學學報  1994  (12),1807-1809 
    23 對氨基苯甲酸酯同系物形成細胞色素P_(450)代謝中間體絡合物的定量結構與活性關系  傅旭春;劉志強;蔣惠娣  生物化學雜志  1994  (3),335-339 ;圖1表3參11) 
    24 對氨基苯甲酸BZ反應體系分區振蕩行為的研究  唐宇虹;劉銓良;侯印蘭  物理化學學報  1994  (11),1031-1034 ;圖3表1參7 
    25 對氨基苯甲酸酯同系物透皮速率的分子軌道法研究  傅旭春;梁文權  藥學學報  1994  (1),74-77 
    26 毛細管電泳在拮抗藥物對氨基苯甲酸、對羥基苯甲酸和磺胺分析測定中的應用  陳勇;樸鳳梅;袁倬斌  分析化學  1995  (11),1281-1283 ;圖1表0參6 
    27 白炭黑/對氨基苯甲酸鈷對天然橡膠與黃銅粘合的影響  白乃斌;劉軍;江畹蘭;陳炳泉  橡膠工業  1995  (11),660-662 ;圖4參3 
    28 釹(III)對-氨基苯甲酸、鄰菲咯啉混配配合物的晶體結構和激光拉曼光譜  鄭曉梅;金林培;王明昭  中國稀土學報  1995  (1),4-7 ;圖3表2參3) 
    29 寡糖的對氨基苯甲酸乙酯衍生物的毛細管電泳分析  常理文;余兆樓;竺安  分析化學  1996  (7),750-754 
    30 β-環糊精對鄰、間、對-氨基苯甲酸毛細管電泳分離的影響及其分析應用  陳勇;韓鳳梅;袁倬斌  分析試驗室  1996  (3),55-57 
    31 對氨基苯甲酸酯,同系物的高效液相色譜保留行為與結構參數的相關性  傅旭春;梁文權  色譜  1996  (6),428-430 ;圖0表2參9) 
    32 對氨基苯甲酸制造技術  柯偉  化學與粘合  1997  (4),230-232 
    33 對氨基苯甲酸合成新法  沈文斌;王慶鋒;陳偉興;白俊峰  江蘇化工  1997  (1),28, 54 
    34 褶合光譜法用于鹽酸普魯卡因注射液中對氨基苯甲酸的限量檢測  郝勇;王燕;錢厚海  中國藥學雜志  1997  (3),161-163 
    35 對氨基苯甲酸芐酯的相轉移催化法合成  王明星;宋溪明;常曉紅  遼寧大學學報(自然科學版)  1999  (3),257-260 
    36 溫度對氨基苯甲酸在粗糙銀表面上行為的影響  瞿金蓉;P M Fredericks  光譜學與光譜分析  2000  (3),315-317 
    37 對氨基苯甲酸的合成研究  胡建立  染料工業  1999  (1),41-43 
    38 銪-對氨基苯甲酸-鄰菲咯啉配合物[Eu(p-ABA)_3Phen·H_2O](C_2H_5OH)的晶 體 結構  呂雙喜;金林培;王明昭;蔡冠梁;馮云龍;黃金陵  中國稀土學報  1997  (1),1-5 ;圖3表2參8。 
    39 對氨基苯甲酸(PABA)的生物合成及酶功能的相互影響  李學俊;Abell,Chri  貴州工業大學學報  2000  (4),77-82 
    40 聚對氨基苯甲酸修飾電極對多巴胺的測定及在帕金森病實驗動物模型中的 應用  王琳;徐芳;高夢南;金利通;林麗  化學傳感器  2001  (4),17-25 
    41 對51 電化學法制備對氨基苯甲酸  劉欣;王金霞;顧登平;路敏  精細化工  2006  (9),921-922,925 
    52 二(2-乙基己基)磷酸/磷酸三丁酯復合萃取劑協萃對氨基苯甲酸  秦煒;肖丹;李長青;戴猷元  化工學報  2006  (8),1927-1932 
    53 鋱-對氨基苯甲酸的原位合成和光固化熒光防偽油墨的性能  唐少炎;王正祥;湯建新;陳洪  高分子材料科學與工程  2006  (4),243-245,249 
    54 對氨基苯甲酸鉀的合成研究  徐楓;邱方利  浙江化工  2006  (11),5-5,31 
    55 對苯二胺和均苯三酸及對氨基苯甲酸制備可溶性芳香聚酰胺共聚物的研究  許小聰;劉美華;盧彥兵;徐偉箭  高分子學報  2007  (4),308-313 
    56 對氨基苯甲酸衍生化高效液相色譜法分析多糖中的單糖及糖醛酸組成  郝桂堂;陳尚衛;朱松;尹鴻萍;戴軍;曹玉華  色譜  2007  (1),75-79 
    57 高效液相色譜法同時測定鹽酸普魯卡因注射液中鹽酸普魯卡因含量及對氨基苯甲酸限量  魏世超;汪秋蘭;張南;賀國芳;閔敏  藥物分析雜志  2007  (8),1249-1251 
    58 超音速氣流低熱固相反應合成對羥基苯甲醛縮對氨基苯甲酸Schiff堿  蔡艷華;彭汝芳;馬冬梅;楚士晉;左金  現代化工  2007  (11),43-44,46 
    59 液膜法提取分離對氨基苯甲酸的研究  李明玉;鄭培楷;謝羽飛;林潮平  化學工程  2007  (4),34-37,41 
    60 仙人球型對羥基苯甲醛縮對氨基苯甲酸Schiff堿Cu(Ⅱ)配合物的合成  蔡艷華;彭汝芳;馬冬梅;朱根華;楚士晉;左金  化工進展  2008  (6),878-882
    61 超音速氣流固相反應合成對二甲胺基苯甲醛縮對氨基苯甲酸Schiff堿  蔡艷華;彭汝芳;馬冬梅;楚士晉;左金  石油化工  2008  (7),677-680 
    62 對氨基苯甲酸擬二肽酯的簡易合成及其抗糖尿病活性初步研究  唐雪梅;范莉;于紅霞;廖玉華;楊大成  有機化學  2009  (4),595-600 
    63 微波輻射合成對氨基苯甲酸芐酯  李延;李丕高  石油化工  2010  (7),794-797 
    64 釔(Ⅲ)、鋱(Ⅲ)、鉺(Ⅲ)對氨基苯甲酸配合物共摻雜二氧化硅的光聲光譜研究  楊躍濤;汪海燕;劉曉俊;張淑儀  高等學校化學學報  2010  (4),657-661 
    氨基苯甲酸改性環氧樹脂的性能表征及乳化性質  張肇英;黃玉惠;廖兵;叢廣民  高等學校化學學報  2002  (5),974-978;參8 
    42 對氨基苯甲酸對粘性放線菌生長影響的研究  郭斌;周學東;肖曉蓉;李蕾;朱硃  華西醫科大學學報  2002  (2),210-211,219;參9 
    43 基質環境對氨基苯甲酸/硅凝膠復合材料熒光特性的影響  余錫賓;熊娟;王則民;丁云峰  無機化學學報  2002  (7),718-722;參12 
    44 雙相紫外分光光度法同時測定鹽酸普魯卡因和對氨基苯甲酸  張銘窮;陳宜貞;吳桂云  華西藥學雜志  2003  (3),206-208;參3 
    45 中心對稱的對氨基苯甲酸-尿素超分子晶體的SHG效應  郭放;郭文生  遼寧大學學報.自然科學版  2003  (1),58-62;參16 
    46 對氨基苯甲酸的合成方法改進  計榆;劉秀杰;冀學時;孫洪遠  遼寧化工  2002  (11),467-468;參5 
    47 β-環糊精對氨基苯甲酸同分異構體的分子識別作用的研究  楊郁;雙少敏;鈔建賓;張國梅;丁海云;董川  化學學報  2004  (2),176-182 
    48 單(6-對氨基苯甲酸-6-脫氧)-β-環糊精的合成及其對Cr(Ⅵ)的熒光識別  章麗;佘世科;高峰;周運友;朱昌青;王倫  光譜學與光譜分析  2005  (7),1103-1105 
    49 二芐基錫雙(對氨基苯甲酸)酯的合成及結構研究  王劍秋;鄺代治;陳志敏;馮泳蘭;張復興  化學試劑  2005  (3),163-165 
    50 稀土-對氨基苯甲酸配合物的合成及結構研究  黃妙齡;梁福沛;郁開北  化學研究與應用  2006  (3),245-251

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