結構式 相關知識:防老劑
CAS: 128-37-0
分子式: C15H24O
分子量: 220.35
中文名稱: 2,6-二叔丁基對甲基苯酚
防老劑264
抗氧防膠劑T501
抗氧劑264
2,6-二特丁基對甲酚
2,6-二叔丁基對甲酚
2,6-二第三丁基對甲酚
2,6-二叔丁基-4-甲基酚
二丁基羥基甲苯
防老劑200
抗氧劑T510
英文名稱: 2,6-Ditert-butyl-4-methyl phenol
Antioxidant 264
性質描述: 白色或淡黃色結晶體。熔點71℃,沸點265℃,相對密度1.048(20/4℃),折光率1.4859(75℃)。常溫下在下列中的溶解度:甲醇25%,乙醇25-26%、異丙醇30%,礦物油30%,丙酮40%,石油醚50%,苯40%,豬油(40-50℃)40-50%,玉米油及大豆油40-50%。在水、10%NaOH溶液、甘油、丙二醇中不溶。無臭,無味,具有很好的熱穩定性。
作為抗氧劑,它能夠與自動氧化中的鏈增長自由基反應,消滅自由基,從而是鏈式反應中斷。抗氧劑264在抗氧化過程中既可以作為氫的給予體也可以作為自由基俘獲劑。由于2,6位上有2個強力推電子基團,因此,抗氧劑264具有很強的抗氧化效果。
生產工藝:將對甲酚、叔丁醇按摩爾比1:1.1投入反應釜加熱溶解。在催化劑磷酸作用下,于65~70℃強烈攪拌下反應;反應完畢后,反應產物先用10%的氫氧化鈉溶液洗至堿性,再用水洗至中性;除去溶劑,用乙醇重結晶即得成品。
CH3C6H4OH+(CH3)3COH[H3PO4]→BHT
在98%的對甲酚和2%濃硫酸的混合物中通人異丁烯,于65~70℃下反應5h;用60℃的熱水洗去酸,再先后用10%NaOH和熱水洗至中性得粗品。將粗品溶于50%的熱乙醇中,并添加0.5%的硫脲,趁熱過濾、甩干,干燥即得成品,產率高達90%~95%,純度99.5%,熔點>69.5℃。
工業上采用主、副塔串聯工藝。先將對甲酚和催化劑加入主、副塔內,主塔溫度控制在65~80℃,副塔溫度控制在50~70℃。異丁烯氣體從主塔底部通入,其大部分與主塔內對甲酚反應,剩余部分從主塔頂部出來,進入副塔底部進一步與對甲酚反應。主塔反應周期控制在4~5h,當反應結束后,停止通異丁烯氣體,加入20%的NaOH溶液,并用壓縮氣體鼓泡。中和后的烷基化產物經蒸餾塔(8塊理論塔板)分離得粗品。后者用95%的乙醇溶解,離子交換去無機鹽,冷卻至10~20℃結晶、分離、真空干燥得到熔點大于69℃的產品。
CH3C6H4OH+(CH3)2C=CH2[H2SO4]→BHT
質量標準:
外觀 白色結晶或結晶粉末
熔點 69.0-70.0℃
純度 ≥99.5%
水份 ≤0.1%
灼燒殘渣 ≤0.01%
硫酸鹽 ≤0.002%(SO4計)
重金屬 ≤0.0004%(Pb計)
砷 ≤0.0001%
游離酚 ≤0.02%(以對甲酚計)
用途: 作通用型酚類抗氧劑。廣泛用于高分子材料;石油制品和食品加工工業中。本品是常用的橡膠防老劑。對熱、氧老化有一定的防護作用,也能抑制銅害。單獨使用沒有抗臭氧能力,但與抗臭氧劑及蠟并用可防護天候的各種因素對硫化膠的損害。
在丁苯膠中亦可作為膠凝抑制劑。在橡膠中一般用量為0.5-3份。當用量增至3-5份時亦不會噴霜。本品還可做為合成橡膠后的處理和貯存時的穩定劑,可用于丁苯橡膠、順丁橡膠、乙丙橡膠、氯丁橡膠等膠種。抗氧劑264在一些高分子材料中是有效的抗氧劑。
本品在聚乙烯、聚氯乙烯(用量0.01-0.1%)及聚乙烯基醚中是有效的穩定劑。抗氧劑264是各種石油產品的優良抗氧添加劑。油溶性好。
本品還可作食品加工工業用的抗氧劑,用于含油脂較多的食品中。在油脂、黃油、魚貝干制品、魚貝類鹽腌品、鯨肉冷凍品等中的用量為0.2克/公斤以下,在口香糖中0.75克/公斤以下。本品的用法有浸漬法、直接混合法、溶于乙醇后的混合法及噴霧法等。
美、日和歐洲共同體都將本品作為法定的飼料添加劑,歐洲共同體規定,在飼料中的最大用量為150ppm,可用于各種飼料。
在油品中,抗氧劑264(牌號:T501)具有較高的抗氧化性能,能有效地改善油品的抗氧化安定性,阻止氧化酸性產物、沉淀物的形成。抗氧劑264適用范圍廣對絕緣油、透平油、新油、再生油、劣化不嚴重的運行油均有效。抗氧劑264在油品中溶解度高,不產生沉淀、不易揮發、無毒無腐蝕。對于電器用油,抗氧劑264的添加亦不會影響油品介電性能。抗氧劑264(T501)是國標GB/T7595-2000和GB/T7596-2000中的法定添加劑,用量一般為0.3%-0.5%。
BHT的優點在于起抗氧化作用后,BHT不易著色。但有些BHT產品本身略帶黃色,這樣就會對下游產品品質造成影響。
BHT發黃的原因主要有兩個。
1、BHT本身在光照、水、空氣多種因素作用下發生聚合,聚合后的BHT顯色。
2、BHT中游離酚含量高,游離酚氧化著色。
因此為防止發黃現象的產生,BHT應避光避濕保存,BHT中游離酚的含量應盡可能地低。
相關標準:
SH/T 0792-2007 電器絕緣油中2,6-二叔丁基對甲酚和2,6-二叔丁基苯酚含量測定法(紅外吸收光譜法) Standard test method for 2,6-di-tert-butyl-p-cresol and 2,6-di-tert-butyl phenol in electrical insulating oil by infrared absorption
SH/T 0802-2007 絕緣油中2,6-二叔丁基對甲酚測定法 Determination of 2,6-bi-tert-butyl-paracresol in insulating oils
GB/T 1900-1980 食品添加劑2,6-二叔丁基對甲酚 (BHT) Food additive--2,6-ditertiarybutyl-p-cresol
GB/T 5009.30-2003 食品中叔丁基羥基茴香醚(BHA)與2,6-二叔丁基對甲酚(BHT)的測定 Determination of butylated hydroxyanisole and butylated hydroxytoluene in foods
ASTM D2668-2007 用紅外線吸收法測定電絕緣油中2,6-二叔丁基對甲酚和2,6-二叔丁基對苯酚的標準試驗方法 Standard Test Method for 2,6-di-tert-Butyl- p-Cresol and 2,6-di-tert-Butyl Phenol in Electrical Insulating Oil by Infrared Absorption