CAS: 122-51-0
分子式: C7H16O3
分子量: 148.20
中文名稱: 原甲酸三乙酯
三乙氧基甲烷
原甲酸乙酯
英文名稱: Triethyl orthoformate
Triethoxy methane
性質描述: .無色液體,有刺激性氣味。熔點<-18℃,沸點143℃(102kPa),相對密度0.8909(20/4℃),折射率1.3900,閃點27℃。與乙醇;乙醚混溶,微溶于水,但遇水會分解。
合成方法:
1.乙醇鈉法:以乙醇鈉和氯仿為原料,在60-65℃下反應,生成原甲酸三乙酯粗制品,再經分餾精制得成品。
2.乙醇法:以乙醇和氫氧化鈉代替乙醇鈉,采用固-液相轉移催化法,催化劑為PTC。
3.苯甲酰氯法:以苯甲酰氯、甲酰胺和無水乙醇為原料,在催化劑的作用下,生成原甲酸三乙酯、苯甲酸和氯化銨的混合物,經分離得到成品原甲酸三乙酯和苯甲酸。
4.在裝有80厘米長的回流冷凝器的5升圓底燒瓶中放3升無水乙醇和490克(327毫升,4 .1摩爾)氯仿,燒瓶應放在易用流水冷卻的位置。將207克(9克原子)潔凈的金屬鈉切成小墳,使其可以適于從冷凝器中落下,然后在大約兩小時內加入溶液中。為了要按這個速度加入金屬鈉,在加鈉的時候必須使燒瓶冷卻。當金屬鈉已完全作用,混合物也已冷至室溫時,使用干燥儀器用吸濾法濾去氯化鈉,用200毫升無水乙醇洗滌在濾紙上的氧化鈉,使洗滌液流入上面得到的濾液中。把濾液放在裝有80厘米分餾柱的3升燒瓶中,在蒸汽浴或水浴上蒸出過量的氯仿和大部分的乙醇。將餾出物收集在2升吸濾瓶中,吸濾瓶上裝有干燥簫,用以隔絕濕氣。蒸餾需要5至6小時。在蒸餾巾收回的氯仿和乙醇的混合物重約2000克,可留在下次實驗中使用。燒瓶中剩下的液體用傾析法除去少量氛化鈉,倒入帶有30厘米分鐳柱的克氏燒瓶中,常壓下蒸餾。85℃以下的餾分主要是乙醇,將共棄去;85-140℃的餾分約100克,其中約含有原甲酸乙醋總產一冠的四分之一。可以把這部分分餾,不過最好是合并在下一次實驗的產物中。原甲敵醋在140-146℃之lbj蒸餾出來,重120~140克(27-31%)。在第一次實驗以后,在收回的氯仿一乙醇混合物中加入400克氯仿相足夠的無水乙醉(800-1000毫升),使總體和達到3升。然后和前面一桿加入金屬鈉。在過量的氯仿和乙醇已從蒸餾柱中蒸餾出來以后,把上次實驗的中間部分加進去,然后再進行分餾。這一次實驗的產量約為200克45%。
質量標準:
含量 99.0%
水分 ≤0.07%
色度 ≤20# (APHA)
用途: 醫藥原料、照相藥品、感光材料、防光暈染料、花青染料及合成農藥等。
用于生產吡哌酸、乙氧亞甲基丙二酸二乙酯(EMME)、呂奈、雙甲脒、環丙氟哌酸、左氟沙星等醫藥、農藥中間體,也是合成抗瘧藥物氯喹和喹哌、甲川類染料、花青染料、顯影敏感劑、丙烯酸系纖維等產品的中間體。
1.原甲酸三乙酯是化學實驗室常用的烷基化試劑和甲酰化試劑。它們易于儲存,但反應活性很高。
它們可以作烷基化試劑,很容易將烷基轉移到各種醇羥基上;作甲酰化試劑時,在酸性或堿性條件下都可以使用。
與醇發生烷基化反應 原甲酸三乙酯作為烷基化試劑時,可以使各種醇發生相應的烷基化反應。可以使多元醇發生烷基化反應,生成相應的環狀原甲酸酯 醛或酮的保護 原甲酸酯可以用來保護醛和酮,生成甲酸酯和相應的縮醛或縮酮甲酰化反應 Lewis酸催化下,原甲酸酯可以作為甲酰化試劑, 與其它甲酰化試劑相比,具有操作簡便,產率較高等特點。原甲酸酯在酸催化下,容易原位生成二烷氧基正碳離子,可以直接用于甲酰化反應。此類甲酰化反應可以在羰基鄰位的α-C上與烯醇(或類似物)反應 烯醇的硅醚或酮的烯醇鹽 可以與原甲酸酯原位生成的正碳離子反應,生成β-縮醛基酮類化合物。
2.用于有機合成和用作醫藥中間體及感光材料。
存儲方法: 儲存注意事項[27] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應與氧化劑、酸類等分開存放,切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
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