結構式
CAS: 1122-58-3
分子式: C7H10N2
分子量: 122.17
中文名稱: N,N-二甲基-4-吡啶胺
二甲氨基吡啶
對二甲氨基吡啶
4-二甲氨基吡啶
英文名稱: N,N-dimethyl-4-Pyridinamine
4-(Dimethylamino)pyridine
N,N-Dimethyl-4-pyridinamine
4-(dimethylamino)-pyridin
4-dimethylaminopyridine
DMAP
性質描述: 白色或類白色結晶性粉末,溶于水、乙醇、 丙酮、苯、甲苯、二甲苯、1,2-二氯乙烷、氯仿、乙酸、乙酐、乙酸乙酯、正己烷、四氫呋喃、三乙胺、吡啶、二甲基甲酰胺等溶劑,水中溶解度76 g/l(25℃),熔點112~114℃,沸點162 ℃,閃點110 ℃。是超強親核的酰化催化劑。
質量標準
外觀 白色或類白色晶體
含量 ≥99.0%
熔點 111-114℃
干燥失重 ≤0.3%
水不溶物 ≤0.1%
用途: 新型高效催化劑,顯著地催化高位阻、低反應性的醇和胺的酰化(磷酰化、磺酰化、碳酰化)反應,其活性約為吡啶的104-6倍。在有機合成、藥物合成、農藥、醫藥、染料、香料、高分子化學、分析化學中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交換等多種類型的反應中有較高的催化能力,對提高收率有極其明顯的效果。還用作聚氨酯合成催化劑、固化劑和發泡催化劑。
優點:
1、用量小,通常每摩爾反應物只需用到0.05-0.2毫摩爾即可;
2、反應條件溫和,一般室溫下即可進行反應;
3、溶劑選擇范圍廣,常規溶劑均可適用;
4、反應時間大大縮短;
5、反應的收率高,如用吡啶幾乎不反應的空間位阻大的X基化合物,使用DMAP作催化劑,收率可達80-90%;
備注: 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 在有機化學中被定義為堿和堿性催化劑。主要用于催化有位阻的羥基的酰化反應和內酯化反應,也用于催化醇的硅醚化反應,等等。 羥基的酰化反應是有機化學中最重要和最頻繁的官能團轉換反應之一。
很多情況下,使用酰化試劑和有機堿或者無機堿作為縛酸試劑可以方便地完成酰化反應。但是,當含羥基的底物分子中帶有多個官能團存在時,特別是一些對酸或者溫度敏感的官能團存在時,需要反應具有較高的選擇性和在溫和條件下進行。
由于DMAP分子中二甲氨基上氮原子攜帶的孤對電子與芳環發生共振而增加了吡啶環上氮原子的親核性。所以DMAP作為一個酰化轉移試劑,比吡啶催化的酰化反應速度快103~105 倍。
一般來講,DMAP作為催化劑使用,催化用量在0.05~0.2 mol即可。多數DMAP催化的反應可以在室溫下數分鐘至數小時內完成,并給出很高的產率。在DMAP的催化下,羥基在縮合試劑作用下直接酯化反應的速度和產率均得到顯著提高。
對于復雜的底物分子,相應地也提高了反應的選擇性。在DMAP的存在下,羥基的磷酸酯化、磺酸酯化和硅醚化反應均得到顯著的催化效果。因此,許多在正常反應條件下不能完成或者保護基會受到傷害的反應,在此條件下均給出滿意的結果。
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