CAS: 111-65-9
分子式: C8H18
分子量: 114.23
中文名稱: 辛烷
英文名稱: n-Octane
Octane
oktan
性質描述: 無色透明液體。沸點125.665℃,熔點-56.8。相對密度(20/4℃)0.7025,折光率(nD20)1.3974。混溶于丙酮、苯、氯仿及石油醚,溶于乙醚,微溶于乙醇,不溶于水。閃點13℃。
制備:1、在裝有攪拌器,回流冷凝器和通風管(延伸到瓶底部)的反應瓶中,加入100克(1.53摩爾)鋅汞齊,250毫升濃鹽酸,50毫升加水,在攪拌下加入40g(0.35mol)octanone-2(2),并緩慢通入氯化氫氣體。如果反應太劇烈,則可以懸浮氯化氫氣體。 2-3小時后,大多數鋅汞齊汞齊反應完成,停止氯化氫,并將混合物放置過夜。拆下攪拌器等,然后換成蒸氣蒸餾裝置,然后進行蒸氣蒸餾,直到流出物透明為止。分離上層油層,用蒸餾水洗滌兩次,并用無水硫酸鈉脫水后干燥。收集在124-126℃的餾分以獲得26g的辛烷,產率為58%。
2、在裝有攪拌器,溫度計和回流冷凝器的1 L反應燒瓶中,加入23 g(1.0 mol)鈉金屬(切成小塊)以除去氧化層。稱量68.5 g(53 mL,0.5 mol)的溴丁烷,用無水硫酸鈉干燥,然后從冷凝器頂部加入5 mL。如果反應沒有進行,則可以適當加熱直到反應開始(藍色)。在緩慢攪拌下,再添加5 mL溴丁烷。當反應緩慢時,再添加5mL的溴丁烷,依此類推直至溴丁烷的添加完成(約1.5小時)。添加后,放置1-2小時。除去冷凝器,并使用滴液漏斗滴加50mL(95%)的乙醇。在約30分鐘內完成添加,然后在15分鐘內滴加50mL蒸餾水。在攪拌下回流加熱3小時以分解未反應的溴丁烷。
加入500mL水以分離上層粗辛烷(17-18g)。用等體積的水洗滌,用無水硫酸鎂干燥,并分餾。收集123至126℃的餾分,以得到52g的約15g的辛烷。
注意:Wurtz反應用于制備烷烴,烷烴通常含有少量不飽和烴。加入約10%(體積)的濃硫酸,并完全移動直到酸層無色或只有淡黃色。分離酸層,并用10%飽和碳酸鈉,水,無水硫酸鎂或鈉洗滌。干燥然后分餾(或減壓分餾)可獲得高純度的烷烴。
3、辛烷存在于石油中。實驗室制備可由溴丁烷合成。取68.5g(0.5mol)溴丁烷,分次加到盛有23g(1mol)細條狀金屬鈉的燒瓶中,若不反應,可稍加熱。加完后,將反應物放置1-2h,再加乙醇和水回流3h,使示反應溴丁烷水解,分出上層有機相,經水洗滌、用無水硫酸鎂干燥后,分餾收集1.23-126℃餾分,得15g正辛烷。
用途: 溶劑汽油和工業汽油的組分。用作印刷油墨溶劑的其他溶劑,涂料溶劑的稀釋劑,丁基橡膠的溶劑以及有機反應(例如烯烴聚合)的溶劑。色譜分析的溶劑和標準材料。