結構式
　　　

CAS: 107753-78-6
分子式: C31H33N3O6S
分子量: 575.68

中文名稱: 扎魯司特
                  扎魯斯特
                  扎夫司特

英文名稱: Zafirlukast

性質描述:  從甲醇得白色固體，熔點138～140℃。

生產方法: 5-硝基吲哚(I，5.0g，30.8mmol)和4-(溴甲基)-3-甲氧基苯甲酸甲酯(Ⅱ，7.99g，30.8mmo1)溶于30ml二氧六環，在氮氣保護和攪拌下加入氧化銀(7.15g，30.8mmo1)，在60℃下加熱20h。減壓蒸出溶劑，加入50ml乙酸乙酯。過濾，濾液濃縮，再用層析分離，以3：7的乙酸乙酯-己烷洗脫。得到的黃色油狀物再用二氯甲烷-己烷結晶，得4.6g化合物(Ⅲ)，收率45%，熔點153～155℃。

在氮氣保護下，將化合物(Ⅲ)(0.44g，1.29mmo1)加到已游離的氫化鈉(0.031g，1.29mmo1)在100ml干燥四氫呋喃的懸浮液中，在10min后再加入碘甲烷(0.18g，1.29mmo1)，反應30min。傾入30ml 1mol/L鹽酸，用乙酸乙酯(2×50ml)提取。提取液用飽和鹽水洗，干燥，濃縮。經層析分離，以50：45：5的己烷一二氯甲烷-乙酸乙酯洗脫，得到的黃色油狀物經二氯甲烷和己烷的混合液結晶，得0.33g化合物(Ⅳ)，收率72%，熔點144～146℃。

化合物(Ⅳ)(0.56g，1.57mmol)溶于30ml四氫呋喃，加入0.1g10%鈀-碳催化劑，在0.345MPa的氫壓下加氫2h。過濾，濾液濃縮，再經層析提純，以1：1的乙酸乙酯-己烷洗脫，得0.5g化合物(V)，收率98%。

化合物(V)(0.25g，0.77mmo1)和N-甲基嗎啉(0.77mmo1)溶于3ml二氯甲烷，在氮氣保護下加入氯甲酸環戊基酯(0.11g，0.77mmo1)，攪拌2h。傾入1mol/L鹽酸，用乙酸乙酯提取。提取液用飽和鹽水洗，干燥，濃縮。剩余黏稠油狀物用層析提純，以3：7的乙酸乙酯-己烷洗脫，得0.25g化合物(Ⅵ)，收率74%。

化合物(Ⅵ)用氫氧化鋰在室溫進行水解，得到化合物(Ⅶ)。(Ⅶ)和鄰甲基苯磺酰胺，在1-[3-(二甲胺基)丙基]-3-乙基碳化二亞胺鹽酸鹽和4-(二甲胺基)吡啶存在下，在二氯甲烷中縮合，可得扎夫司特，收率69%，熔點138～140℃。

用途: 白三烯拮抗劑。用于治療哮喘。