CAS: 1071-46-1
分子式: C5H8O4
分子量: 132.12
中文名稱: 丙二酸單乙酯
英文名稱: ethyl hydrogen malonate
Monoethyl malonate
性質描述: 無色液體,密度1.119,沸點106℃,折射率1.435,閃點>110℃。
制備:
1、丙二酸單乙酯鉀鹽的制備
將25.0g(0.156mol)丙二酸二乙酯和100mL無水乙醇加入500mL圓底燒瓶中,充分攪拌下,由裝有回流冷凝管的恒壓漏斗中緩慢滴加8.75g(0.156mol)KOH的100mL無水乙醇溶液,體系中逐漸出現大量固體。40min內滴加完畢,繼續攪拌1h。將反應體系用冰水充分冷卻后抽濾,再用無水乙醇洗滌(15mL×2),即得到第一部分白色固體化合物1。
將抽濾所得母液減壓濃縮至60mL左右,冰水冷卻,抽濾,無水乙醇洗滌(8mL×2),即得到第二部分白色固體化合物1。合并兩部分產物,于60℃干燥箱中烘干,稱重為24.43g,收率92.0%,m.p.197~198℃。將該產物直接用于下步反應。
2、丙二酸單乙酯的制備
將上步所得24.43g(0.144mol)化合物1的固體置于100mL燒杯中,加入15mL水,冰水冷卻下充分攪拌使固體溶解,緩慢滴加13mL(0.156mol)濃鹽酸,滴加過程中保持體系溫度低于5℃,加畢后繼續攪拌30min。分出有機層,水層用乙酸乙酯萃取(50mL×2)。合并有機層,用飽和食鹽水萃取(50mL×2),無水NaSO4干燥,減壓蒸餾除盡有機溶劑,得到18.25g無色液體化合物2,收率96.2%。
用途:有機合成中的重要原料,它很容易和醛發生Knoevenagel反應生成α、β不飽和酯,因此它廣泛應用于天然產物和其他有機化合物的合成中。
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