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    4-氯-3-羥基丁酸乙酯

    規格:99%
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    CAS:10488-69-4
    分子式:C4H7ClO3
    分子量:138.55

    結構式 
       

    CAS: 10488-69-4
    分子式: C4H7ClO3
    分子量: 138.55
     
    中文名稱: 4-氯-3-羥基丁酸乙酯
                         DL-4-氯-3-羥基丁酸乙酯

    英文名稱: ethyl-4-chloro-3-hydroxybutyrate
                           CHBE
     
    性狀描述: 無色至淡黃色液體,相對密度1.190,沸點93-95℃。

    生產工藝:
    (1)采用4-氯乙酰乙酸乙酯為原料、乙醇為溶劑、硼氫化鈉為還原劑進行反應;
    (2)將反應后的反應液除水,用冰醋酸中和至中性,過濾除鹽,減壓濃縮,加溶劑溶解,水洗除鹽,再濃縮,減壓蒸餾,得高純度4-氯-3-羥基丁酸乙酯。

     
    用途: 阿伐他汀鈣、羅素伐他汀、奧拉西坦中間體。 

       4-氯-3-羥基丁酸乙酯是一種重要的手性合成中間體,在合成具有光學活性的醫藥方面應用廣泛。


        其中(R)-CHBE是合成L-肉堿、(-)-大內酰亞胺A、(R)-γ-氨基-B-羥基丁酸的關鍵手性中間體,并能轉化為(+)-負霉素,而S-CHBE是合成Slagenins B和C以及HMG-CoA還原酶抑制劑的關鍵手性中間體,還可以還原為1,4-二氫吡啶型β阻斷劑,它的不對稱合成具有重要應用價值。

    參考文獻:
    1 (S)-4-氯-3-羥基丁酸乙酯的不對稱合成  張敏;魏俊發  精細化工中間體  2004  (1),33-34,37 
    2 有機相酶催化氨解反應拆分制備(R)-4-氯-3-羥基丁酸乙酯  金勇;吳堅平;徐剛;楊立榮  有機化學  2006  (10),1384-1388 
    3 酵母發酵液直接催化4-氯-乙酰乙酸乙酯不對稱還原生成4-氯-3-羥基-丁酸乙酯  馬小魁;王喆之;陳五嶺  催化學報  2006  (4),314-318 
    4 水/有機溶劑兩相體系微生物催化不對稱還原制備(S)-4-氯-3-羥基丁酸乙酯  何軍邀;孫志浩;鄭璞;韓麗  高校化學工程學報  2007  (2),310-315 
    5 水/離子液體兩相體系中出芽短梗霉催化4-氯-乙酰乙酸乙酯不對稱還原合成(S)-4-氯-3-羥基-丁酸乙酯  張帆;倪曄;孫志浩;鄭璞;林文清;朱坡;居年豐  催化學報  2008  (6),577-582

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