結構式
CAS: 104-47-2
分子式: C9H9NO
分子量: 147.17
中文名稱: 4-甲氧基苯乙腈
對甲氧基苯乙腈
(4-甲氧苯基)乙腈
4-甲氧基芐腈
對甲氧基氰芐
英文名稱: (p-methoxyphenyl)-acetonitril
4-methoxyphenylacetonitrile
anisylacetonitrile
p-methoxybenzeneacetonitrile
p-methoxybenzyl cyanide
性質描述: 該品為液體。熔點8℃ ,沸點286-287℃,相對密度1.085,折光率1.5300,閃點110℃。
合成工藝:路線一
以對羥基苯乙腈為原料,在強堿條件下,用硫酸二甲酯甲基化合成對甲氧基苯乙腈的路線。該合成路線較短,收率高。但對羥基苯乙腈價格高,往往是由對甲氧基苯乙腈水解而得到的;另外硫酸二甲酯為劇毒品對環境污染較大。
路線二
以對甲氧基苯甲醇為原料,先鹵化生成對甲氧基芐氯,然后再與氰化鈉腈化生成最終產物,該方法需要用到劇毒品氰化鈉。
路線三
采用苯甲醚作為原料, 經氯甲基化、腈化兩步合成了對甲氧基苯乙腈。原料更加低廉,路線也相對簡單,但會生成一定的間甲氧基苯乙腈產物, 需要精餾將其除去,異構體的分離困難。
路線四
以對甲氧基苯乙酸乙酯為原料,先生成中間體肟,然后腈化得到對甲氧基苯乙腈。
路線五
以對羥基苯乙酰胺為原料,經甲基化、酰胺腈化,最終生成對甲氧基苯乙腈。
路線六
采用對氯苯乙腈為原料,在壓力釜內與甲醇鈉甲基化生成對甲氧基苯乙腈,該方法反應路線簡單,原料價格低廉,收率較高,避免了常見甲基化試劑硫酸二甲酯的使用,同時也避免了劇毒品氰化鈉的使用。
用途: 對甲氧基苯乙腈是抗5-HT 雙重作用機制的苯乙胺類抗抑郁藥;此外還可以用于合成染料木黃酮(genistein),化工中間體β-(對甲氧基苯)乙胺,1-(4-甲氧基)苯基-2-丙胺等,用途十分廣泛。
制備:對氯苯乙腈45.5 g(0.3mol), 28%甲醇鈉溶液69.4 g(0.36mol)置于1L 壓力釜中,密封好后,開啟攪拌,升溫到120 ℃,攪拌5 h,反應完后冷卻至室溫,加入100 mL 水,攪拌30 min,靜置分層,油層干燥后,精餾得到41.9 對甲氧基苯乙腈,含量98.5%(GC)。
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