CAS： 10298-80-3
分子式： C7H6ClNO3
分子量： 187.5823
中文名稱： 4-氯-3-硝基苯甲醚
3-硝基-4-氯苯甲醚
英文名稱： 4-chloro-3-nitro-anisol
4-chloro-3-nitroanisole
1-Chloro-4-methoxy-2-nitrobenzene
性質描述： 類白色結晶體，熔點43.2℃，不溶于水。
制備：
1、N-(4-甲氧基)苯基乙酰胺(Ⅰ)合成。將30.2g(0.2mol)對乙酰氨基酚溶于400mL1mol/L氫氧化鈉溶液，滴加38g硫酸二甲酯(0.3mol)，常溫下攪拌2h，出現大量的固體。過濾，濾餅以水洗滌至洗液呈中性，得32.8g白色晶體Ⅰ，收率為97%，mp127～129℃。
2、N-(4-甲氧基-2-硝基)苯基乙酰胺(Ⅱ)。將16.5g化合物Ⅰ(0.1mol)溶于200mL二氯甲烷中，滴加15mL發煙硝酸，常溫下攪拌2h。然后依次以水、飽和碳酸鈉溶液、水洗，用無水硫酸鈉干燥，旋蒸溶劑得黃色固體，再以95%乙醇重結晶，得19.4g黃色針狀晶體Ⅱ，收率為93%，mp118～119℃。
3、4-甲氧基-2-硝基苯胺(Ⅲ)。將10.5g化合物Ⅱ(50mmol)加至100mL4mol/L氫氧化鈉溶液中，于60℃攪拌反應2h，出現大量橙紅色固體。過濾，濾餅水洗至中性，以95%乙醇重結晶，得7.7g暗紅色晶體Ⅲ，收率為91%，mp127～129℃。
4、4-氯-3-硝基苯甲醚(Ⅳ)。將24.5g濃鹽酸，24.5mL水混和后，再加入5.5g4-甲氧基-2-硝基苯胺(0.03mol)，攪拌待其溶解后，降溫至10℃以下，滴加8mL亞硝酸鈉(2.26g)的溶液，溫度不得高于5℃，滴畢，放置備用。
5、將2.26g氯化亞銅，6.57g濃鹽酸、8.2mL水混和后，攪拌使其溶解，然后滴加前面備用溶液，控制溫度不超過10℃，有大量泡沫產生，滴畢，加熱至45℃左右，使氣體放盡，然后降溫至30℃以下，用乙酸乙酯萃取，然后減壓旋干，將得到的固體再用無水乙醇重結晶，得4.2g淡黃色晶體Ⅳ，收率為91%，mp42～44℃。
用途：合成類風濕關節炎治療藥物艾拉莫德 (T-164) 的主要原料。
參考文獻：
1、1,5-二氟-2,4-二硝基苯的醚化研究 高鐿萌; 陳鳳貴; 徐愿堅 精細石油化工 2014-05-21 14:38 期刊